3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one | 1047680-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1047680-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: TXKZCSRZBBDMEV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性分子间烯丙基胺化†

  摘要：

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00526k
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α-keto acids with alkenes giving approach to chalcones

  摘要：

  A silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alpha-keto acids with alkenes is reported. The method, with a wide range of substrate tolerance and mild operational conditions, can produce various chalcone derivatives in moderate to high yields from easily available starting materials. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.005

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Selective 1,4-Reduction of Chalcones with Zn/NH₄Cl/C₂H₅OH/H₂O
  作者：Jian-Ping Li、Yong-Xia Zhang、Yan Ji

  DOI：10.1002/jccs.200800057

  日期：2008.4

  In this paper, the Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O system was applied for the selective 1,4-reduction of chalcones under mild conditions with high selectivity. The merit lies in inexpensive reagent, simple operation and environmental friendliness. The structures of the products were characterized by IR, 1 H NMR, MS spectra and elemental analysis. A possible mechanism is also suggested.

  本文将Zn/NH 4 Cl/C 2 H 5 OH/H 2 O体系应用于温和条件下高选择性的查尔酮选择性1,4-还原反应。优点在于试剂便宜、操作简单、环境友好。通过IR、1 H NMR、MS光谱和元素分析对产物的结构进行了表征。还提出了一种可能的机制。
• ＩＬ−１８阻害薬剤
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2011246369A

  公开（公告）日：2011-12-08

  【課題】低分子のＩＬ−１８阻害薬剤を提供する。【解決手段】３−（３，４−ジクロロフェニル）１−アクリロナフトン(3-(3,4-dichlorophenyl)1-acrylonaphthone)、３−tert−ブチル−５−メチルカテコール(3-tert-Butyl-5-methylcatechol)、３−ブロモ−４’−メチルカルコン(3-bromo-4'-methylchalcone)、３−（４−（３−オキソ−ピリジン−３−イル−プロペニル）−フェニル）−１−ピリジン−３−３イル−プロペノン(3-(4-(3-oxo-3-pyridin-3-yl-propenyl)-phenyl)-1-piridin-3-3yl-propenone)、それらの塩、それらのエステル及びそれらの溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１つの化合物を含有する医薬組成物。【選択図】図１

  问题：提供一种小分子 IL-18 抑制剂。 解决方案：3-(3,4-二氯苯基)-1-丙烯酰萘酮（3-(3,4-二氯苯基)1-丙烯酰萘酮）、3-叔 -3-叔丁基-5-甲基邻苯二酚、3-溴-4' -3-bromo-4'-methylchalcone, 3-(4-(3-oxo-pyridin-3 3-(4-(3-氧代-吡啶-3-基-丙烯基)-苯基)-1-吡啶-3-基-。 丙烯酮（3-(4-(3-氧代-3-吡啶-3-基-丙烯基)-苯基)-1-吡啶-3-3-基-丙烯酮），至少一种选自由其盐、其酯和其溶液组成的组的化合物 药物组合物。 [选图] 图 1.
• A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Akhilesh K. Verma、Rishi Pal Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.013

  日期：2016.6

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α-keto acids with alkenes giving approach to chalcones
  作者：Shang Wu、Hongheng Yu、Qinzheng Hu、Quanlu Yang、Shouwang Xu、Tian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.005

  日期：2017.12

  A silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alpha-keto acids with alkenes is reported. The method, with a wide range of substrate tolerance and mild operational conditions, can produce various chalcone derivatives in moderate to high yields from easily available starting materials. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.