(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol | 1186384-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-ol
• CAS: 1186384-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DKSCPXZPOFBPJP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethylene 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-5-(2-(3-methoxyphenyl)butan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  克服立体特异性交叉偶联中的萘基要求以形成四元立体中心

  摘要：

  使用简单的二苯乙烯配体能够实现立体定向 Suzuki-Miyaura 叔苄基羧酸酯的交叉偶联，包括那些缺乏萘基取代基的羧酸酯。该方法以良好的产率和 ee 安装具有挑战性的全碳二芳基四元立体中心，代表了在涉及对映体富集亲电试剂的立体特异性交叉偶联中普遍存在的“萘基要求”的重要突破。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03898
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 diethylzinc 在 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-P,P-di(naphthalen-1-yl)phosphinic amideamine 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  市售的纯有机锌作为高反应性试剂，可在无溶剂条件下催化对映选择性加成酮和醛

  摘要：

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.042

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Overcoming the Naphthyl Requirement in Stereospecific Cross-Couplings to Form Quaternary Stereocenters
  作者：Jianyu Xu、Olivia P. Bercher、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.1c03898

  日期：2021.6.16

  a simple stilbene ligand has enabled a stereospecific Suzuki–Miyaura cross-coupling of tertiary benzylic carboxylates, including those lacking naphthyl substituents. This method installs challenging all-carbon diaryl quaternary stereocenters in good yield and ee and represents an important breakthrough in the “naphthyl requirement” that pervades stereospecific cross-couplings involving enantioenriched

  使用简单的二苯乙烯配体能够实现立体定向 Suzuki-Miyaura 叔苄基羧酸酯的交叉偶联，包括那些缺乏萘基取代基的羧酸酯。该方法以良好的产率和 ee 安装具有挑战性的全碳二芳基四元立体中心，代表了在涉及对映体富集亲电试剂的立体特异性交叉偶联中普遍存在的“萘基要求”的重要突破。