1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene | 55264-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene
• 英文别名: dimethyl 1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylate；4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester；4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1R,2S)-4,5-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1S,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 55264-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DRIHIJXHHLHRAL-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIV. Aliphatic semidiones. XIX. Polycyclic derivatives of cyclobutanesemidione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00760a044

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Wilkening, David; Mundy, Bradford P., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 959 - 966
  作者：Wilkening, David、Mundy, Bradford P.

  DOI：——

  日期：——