p-nitrobenzonitrile oxide | 2574-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzonitrile oxide
• 英文别名: 4-nitro-benzonitrile N-oxide；Benzonitrile, 4-nitro-, N-oxide；4-nitrobenzonitrile oxide
• CAS: 2574-03-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: OFALIKGBMGHLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzonitrile oxide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-nitro-4-trinitromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrile oxides with nitrogen oxides. 1. Reactions with nitrogen tetroxide

  摘要：

  We have studied the reaction of nitrile oxides with nitrogen tetroxide. It was shown that the reaction is selective: acetonitrile oxide yields ethylnitrolic acid, alpha-oximinophenylacetonitrile oxide gives a mixture of isomers of phenylnitrofuroxan, and aromatic nitrile oxides give aryltrinitromethanes.

  DOI：

  10.1007/bf00957862
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 p-nitrobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Ketoken GEM-二硫醇和三硫酮：对偶极试剂行为的合成和研究；一些氮杂芳烃的合成

  摘要：

  摘要 酮基二硫醇对活性亚甲基和甲基的行为导致通过取代的 4-二氢环己酮 Ia、b 之间的环缩合反应形成噻吩并二氢黄豆素衍生物 IIIa、b。N-苯基吡唑啉衍生物VI也通过偕二硫醇IV与丙二酸和苯肼反应形成。还可以合成吡啶并哒嗪衍生物XII。还研究了 XV 中硫酮基团对某些偶极系统的行为，以得到螺产物 XVIII-XX。

  DOI：

  10.1080/10426509608029632
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-苯甲腈N-氧化物 在 p-nitrobenzonitrile oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到3,4-二(4-硝基苯基)-1,2,5-恶二唑N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ennis, Brian C.; Hanhela, Peter J.; Paul, Brenton D., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 109 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Photochemical transformations. Part XXXII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part III. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoates and other thiobenzoates
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Keshav G. Marathe、Gerald A. Poulton、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001574

  日期：——

  Homoallylic alcohols can be dehydrated under exceptionally mild conditions by conversion into their thiobenzoate O-esters and irradiation between –70° and room temperature. A variety of substrates have been dehydrated by this method.

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物