1-(phenylsulfonyl)propyne | 2525-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)propyne
• 英文别名: Phenyl prop-1-ynyl sulphone；prop-1-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 2525-41-9
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: LYYXDHMLCDVGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)propyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene 在 正丁基锂 、 乙醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Vinyl Ethers. XII. The Synthesis of Arylmercaptoacetylenes and a New Cleavage Reaction of Benzo-1,4-dithiadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a065
• 作为试剂：
  描述：

  Diazo(trimethylsilyl)essigsaeure-methylester 、 苯甲醛 在 Rh₂(C₃F₇COO)4 1-(phenylsulfonyl)propyne 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-4-methoxycarbonyl-4-trimethylsilyl-1,3-dioxolane 、 2,5-diphenyl-4-methoxycarbonyl-4-trimethylsilyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的重氮（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的分解：分子间形成和捕获羰基化物

  摘要：

  在苯甲醛，巴豆醛或乙醛的存在下，重金属催化的重氮酸酯2分解生成羰基酰化物，其可以被富马酸二甲酯捕获。马来酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯分别得到四氢呋喃4,6,7和8和二氢呋喃10。在苯甲醛和氰基甲酸甲酯的存在下2a的分解不会产生衍生自羰基叶立德的产品，而是恶唑12。提供了4a和6的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90472-7

文献信息

• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Metal-mediated approach to enynes
  作者：Barry M. Trost、Chuen Chan、Gerd Ruhter

  DOI：10.1021/ja00245a064

  日期：1987.5

  Dimerisation d'octyne-1, methyl-2 butyne-3ol-2 et butyne-3 dicarboxylate-1,1 de dimethyle et codimerisation entre le butyne-2oate de methyle ou la (phenyl propynyl) sulfone et des composes acetyleniques en presence d'acetate de Pd(II)-triphenylphosphine

  Dimerisation d'octyne-1,methyl-2 butyne-3ol-2 et butyne-3 dicarboxylate-1,1 dedimethyle et codimerisation entre le butyne-2oate demethyle ou la (phenyl propynyl) sulfone et des composes acetyleniques en d'醋酸脱钯(II)-三苯基膦
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。