6-phenylhex-5-yn-1-al | 130602-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhex-5-yn-1-al
• 英文别名: 6-phenylhex-5-ynal
• CAS: 130602-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UNTUDVILEUQRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-5-yn-1-al 在 新铜试剂 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-2-benzylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的双光氧化还原/钴催化还原环化

  摘要：

  取代环醇是药学上必需的支架之一。在这里，我们报道了使用 H 2 O进行催化剂周转的光氧化还原/钴催化的炔醛还原环化。该方法适用于脂肪族和芳香族醛，形成五元、六元和七元（杂环）环，并在炔单元上进行各种取代。这种添加H 2 O的方案进一步发展为从缩醛到原位生成醛的一锅转化，从而缩短了反应的合成路径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06206
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenylhex-5-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  金催化1，6-烯丙炔的串联6-内切/纳扎罗夫环化反应合成双环[4.3.0]壬二烯衍生物

  摘要：

  1，6-炔烃的催化环化反应是通过AuPPh 3 SbF 6（5 mol％）在冷CH 2 Cl 2（0°C，0.5-4 h）中形成双环[4.3.0]壬二烯产物形成的。对于带有R =烷基的底物（收率> 70％），该环化反应更有效地进行。我们提出了一种反应机理，涉及Au（I）-π-炔烃的6-内挖-环化，然后是Nazarov环化。

  DOI：

  10.1021/jo0707939

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of 5- and 6-Alkynals: Convenient Synthesis of ?-Alkylidenecycloalkanones and Cycloalkenones
  作者：Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima、Kaori Sasaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200400679

  日期：2004.11.19

  novel intramolecular hydroacylation of 5- and 6-alkynals leading to alpha-alkylidenecycloalkanones was accomplished by using cationic a rhodium(I)/BINAP complex. For all cyclizations described, a single (E)-olefin isomer was obtained. At elevated temperature, hydroacylation and double bond migration of 5- and 6-alkynals proceeded in a one-pot reaction to give cycloalkenones. An intramolecular hydroacylation

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。
• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Ni(II) Salts and 2-Propanol Effect Catalytic Reductive Coupling of Epoxides and Alkynes
  作者：Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol201702a

  日期：2011.8.5

  A Ni-catalyzed reductive coupling of alkynes and epoxides using Ni(II) salts and simple alcohol reducing agents is described. Whereas previously reported conditions relied on Ni(cod)2 and Et3B, this system has several advantages including the use of air-stable and inexpensive Ni(II) precatalysts (e.g., NiBr2·3H2O) as the source of Ni(0) and simple alcohols (e.g., 2-propanol) as the reducing agent.

  描述了使用 Ni(II) 盐和简单的醇还原剂对炔烃和环氧化物进行 Ni 催化的还原偶联。尽管之前报道的条件依赖于 Ni(cod) 2和 Et 3 B，但该系统具有几个优点，包括使用空气稳定且价格低廉的 Ni(II) 预催化剂（例如 NiBr 2 ·3H 2 O）作为 Ni 的来源(0) 和简单的醇（例如，2-丙醇）作为还原剂。氘标记实验与随着构型反转发生的环氧化物 C-O 键的氧化加成一致。