(E)-9-phenylnon-3-en-8-yn-2-one | 433711-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-9-phenylnon-3-en-8-yn-2-one
• CAS: 433711-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UEVCECFPMQERBJ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-phenylnon-3-en-8-yn-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 chiral phosphoramidite ligand 、 三正丁基氢锡 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-{(S)-2-Ethyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化α，β-不饱和酮的不对称共轭加成-溴化反应：高效一锅法合成手性α-溴-β-烷基酮

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成手性α-溴-β-烷基酮。获得具有优异的对映异构体过量和良好的分离产率的最终产物。合成潜力通过α-溴代酮的自由基环化来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.144
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-5-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-9-phenylnon-3-en-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内共轭物的添加/捕获反应：具有多手性中心的环状化合物的合成。

  摘要：

  研究了铜催化的双烷基锌向双-α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性共轭加成反应，然后在手性亚磷酰胺配体的存在下分子内捕获烯醇酸锌。具有多手性中心的环状和杂环化合物是两种非对映异构体的混合物，具有优异的非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高94％ee，ee =对映体过量）。立体化学被确定为主要产品是反式，反式和次要产品是反式，顺式。通过与反式-3-壬烯-2-酮和Et（2）Zn衍生的类似加合物或通过将Me（2）Zn共轭加到反式-1-中获得的加合物进行比较，确定了环状化合物的绝对构型苯基-非-2-en-1-一个。

  DOI：

  10.1002/chem.200601327

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• Enantioselective nickel-catalyzed <i>anti</i>-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes
  作者：Simone M. Gillbard、Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/d1cc01166a

  日期：——

  Enantioselective nickel-catalyzed reactions of (hetero)arylboronic acids or alkenylboronic acids with substrates containing an alkyne tethered to various acyclic electron-deficient alkenes are described.

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。
• Nickel-Catalyzed Cyclizations and Couplings with Vinylzirconium Reagents
  作者：Yike Ni、Kande K. D. Amarasinghe、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol025812+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] 1,3-Dienes were prepared by a variety of nickel-catalyzed couplings and cyclization processes. Intermolecular or partially intramolecular couplings of alkynes, vinylzirconium reagents, and either aldehydes or enones efficiently proceeded to generate a broad range of functionalized dienes.

  [反应：见正文] 1,3-二烯是通过各种镍催化的偶联和环化过程制备的。炔烃，乙烯基锆试剂以及醛或烯酮的分子间或部分分子内偶联有效地进行，以产生各种官能化的二烯。
• Atom-economical regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes: development and mechanism
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c8cy02568a

  日期：——

  We report a full study on the novel regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes using HBpin as the borylation agent.

  我们报告了一项关于使用HBpin作为硼化试剂的新型选择性镍催化烯炔化合物的水硼化环化反应的完整研究。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。