4-(m-tolylamino)butan-2-one | 1179812-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methylanilino)butan-2-one
• CAS: 1179812-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JNUSVTFJGJIVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolylamino)butan-2-one 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl m-tolyl(3-(2-tosylhydrazono)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 3-甲基苯胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到4-(m-tolylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-羟基酮与芳族胺的偶联，形成β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮

  摘要：

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.041

文献信息

• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• Chemoselective Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction; Acrylamide and Ketone as Sluggish Reacting Partners on a Labile Framework
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02168

  日期：2024.1.19

  Carbonyl compounds with a heteroatom at the β carbon are sensitive precursors because they are prone to elimination under different conditions. Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, although a widespread method for C–C bond formation, has its own limitations. Acrylamide and ketone are such limitations of the MBH reaction. Using them together for an intramolecular MBH (IMBH) reaction on a labile framework

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，
• org/10.1016/j.tetlet.2012.09.023
  作者：Stevanovic, Dragana、Pejovic, Anka、Damljanovic, Ivan、Vukic evic, Rastko D.、VukiC evic, Mirjana、Bogdanovic, Goran A.

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.09.023

  日期：——