tert-butyl (2-((4-methoxybenzyl)amino)ethyl)carbamate | 853941-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-methoxybenzyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-(2-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 853941-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: AOIBIXJDIRVIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-methoxybenzyl)amino)ethyl)carbamate 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  一种制备Suvorexant中间体及其类似物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备式8A所示Suvorexant中间体及其类似物，或其药学上可接受的盐或溶剂合物的方法，其中R为氢或C1～C6的烷基，包括以下步骤：将式3A化合物的氨基保护基脱去，得到式4A化合物；d、以式4A化合物制备得到式5A化合物；e、以式5A制备得到式6A化合物；f、将式6A化合物与式10A化合物反应制备得到式7A化合物；g、以式7A化合物制备得到式8A化合物。本发明的方法，通过全新的工艺路线合成化合物8，再以此为中间体制备Suvorexant，有效解决了现有制备Suvorexant的方法中使用有毒物质、成本高、路线长和收率低的问题，适合于工业化应用。

  公开号：

  CN106866632A
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2-((4-methoxybenzyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of novel tetrahydropyrimidine-2(1H)-thiones on melanogenesis

  摘要：

  The series of imidazoldine-2-thiones 2 and tetrahydropyrimidine-2-thiones 3 were discovered as inhibitor of alpha-MSH-induced melanin production in melanoma B16 cells. The primary bioassay showed that 1-(4-ethylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3e (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 1.2 mu M) and 1-(4-tert-butylbenzyl)-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 3f (> 100% inhibition at 10 mu M, IC50 = 0.76 mu M) exhibited potent inhibitory effect against alpha-MSH-induced melanin production. Compounds 3 inhibit the biosynthesis of tyrosinase without affecting its catalytic activity in melanogenesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.044

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL AMINE COMPOUNDS AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PI3K
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016064957A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof; wherein: X is N or CH; Q1 is: (i) C1, Br, I, -CN, -CH3, or -CF3; (ii) a 5-membered heteroaryl selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, and thiadiazolyl; (iii) a 6?membered heteroaryl selected from pyridinyl, pyridazinyl, and pyrimidinyl; or (iv) a bicyclic heteroaryl selected from indolyl, pyrrolopyridinyl, pyrazolopyridinyl and benzo[d]oxazolyl; wherein each of said 5-membered, 6-membered, and bicyclic heteroaryl is substituted with zero to 1 Ra and zero to 1 Rb; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra, and Rb are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of PI3K, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了Formula (I)或其盐的化合物；其中：X为N或CH；Q1为：(i) C1、Br、I、-CN、-CH3或-CF3；(ii)从吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、噁二唑基和噻二唑基中选择的5-成员杂芳基；(iii)从吡啶基、吡啶嗪基和嘧啶基中选择的6-成员杂芳基；或(iv)从吲哚基、吡咯吡啶基、吡唑吡啶基和苯并[d]噁唑基中选择的双环杂芳基；其中所述的5-成员、6-成员和双环杂芳基中的每一个都被零至1个Ra和零至1个Rb取代；R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra和Rb在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为PI3K调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2019180628A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the derivatives of compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further provides the methods of preparation of compound of formula (I) and use thereof as PRMT5 inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of conditions where PRMT5 inhibition is desired, such as cancer, metabolic disorders, inflammation, autoimmune disease and hemoglobinopathies.

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。
• Metal-Templated Assembly of Cyclopropane-Fused Diazepanones and Diazecanones via <i>exo</i>-<i>trig</i> Nucleophilic Cyclization of Cyclopropenes with Tethered Carbamates
  作者：Vladimir A. Maslivetc、Liliya V. Frolova、Snezna Rogelj、Anna A. Maslivetc、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02062

  日期：2018.11.16

  A strain-release-driven, cation-templated nucleophilic 7- and 8-exo-trig-cyclization of tethered Boc-protected amines to cyclopropenes is described. The featured reaction proceeds in diastereo- and regioselective fashion and allows for preparation of the corresponding 2,5-diazabicyclo[5.1.0]octan-6-ones and 2,6-diazabicyclo[6.1.0]nonan-7-ones as sole products in high yields. Preliminary studies on

  描述了由束缚的Boc保护的胺到环丙烯的应变释放驱动的，阳离子模板的亲核7-和8 -exo- trig-环化。该特征反应以非对映和区域选择性方式进行，并允许制备相应的2,5-二氮杂双环[5.1.0]辛-6-酮和2,6-二氮杂双环[6.1.0]壬南-7-酮为唯一化合物。产品高产。对这些新颖的环丙烷融合培养基杂环的抗癌活性进行了初步研究。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING AGC KINASE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US20190194137A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. In formula (I), Ar is indazole, 5-isoquinoline, 6-isoquinoline, or their N-oxide. X is —C(═Z)—, wherein Z is N—CN, NH, NR 4 , NCOR 4 , NCONR 4 R 5 , NCO-aryl, S, or O. Y and J are independently H, alkyl, aryl, aminoalkyl, —NH 2 , —CN, —OH, —O-alkyl, —O-aryl, —COOH, —COOR 4 , —CONHR 4 , —CONHCH 2 -aryl, —CONR 4 CH 2 -aryl, —NHCOR 4 , halogen, halogened alkyl, -alkyl-OR 4 , -alkyl-ONO 2 , alkyl-ONO 2 , —OCOOR 4 , —O(C═O)-aryl, —CHR 4 OH, —CH 2 OH, —CH 2 O(C═O)-aryl, —CH 2 O(C═O)—R 4 , —CHR 4 O(C═O)-aryl, —CHR 4 O(C═O)—R 4 , unsaturated carboxylic ester, substituted alkynyl, —NHSO 2 R 4 , —SO 2 R 4 , —SO 2 NHR 4 , or —SO 2 NR 4 R 5 , or Y and J bond together to form a carbocylic or aromatic ring, wherein R 4 and R 5 are independently H, substituted C1-C6 alkyl, substituted aryl, cycloalkyl, alkylaryl, -alkyl-NR 6 R 7 , —S(O) 0-2 -(alkyl-NR 6 R 7 ). R 1 , R 2 and R 3 are H, C1-C6 alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylaryl, alkylheteroaryl, alkylheterocycle, wherein any one thereof is optionally substituted with one or more of OH, NO 2 , or NR 8 R 9 .

  提供公式(I)的化合物或其药用盐。在公式(I)中，Ar是吲唑，5-异喹啉，6-异喹啉或它们的N-氧化物。X为—C(═Z)—，其中Z为N—CN，NH，NR4，NCOR4，NCONR4R5，NCO-芳基，S或O。Y和J独立地为H，烷基，芳基，氨基烷基，—NH2，—CN，—OH，—O-烷基，—O-芳基，—COOH，—COOR4，—CONHR4，—CONHCH2-芳基，—CONR4CH2-芳基，—NHCOR4，卤素，卤代烷基，-烷基-OR4，-烷基-ONO2，烷基-ONO2，—OCOOR4，—O(C═O)-芳基，—CHR4OH，—CH2OH，—CH2O(C═O)-芳基，—CH2O(C═O)—R4，—CHR4O(C═O)-芳基，—CHR4O(C═O)—R4，不饱和羧酸酯，取代炔烃基，—NHSO2R4，—SO2R4，—SO2NHR4或—SO2NR4R5，或Y和J结合在一起形成环，其中R4和R5独立地为H，取代的C1-C6烷基，取代的芳基，环烷基，烷基芳基，-烷基-NR6R7，—S(O)0-2-(烷基-NR6R7)。R1，R2和R3为H，C1-C6烷基，环烷基，芳基，烷基芳基，烷基杂芳基，烷基杂环，其中任意一个可以选择地取代一个或多个OH，NO2或NR8R9。
• 一种制备N-杂环化合物的方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107304204B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明提供了一种制备N‑杂环化合物的方法，属于制药技术领域。所述的制备N‑杂环化合物的方法包括：N‑杂环中间体化合物与2‑乙氧基‑5‑氯苯并恶唑在加入酸条件下缩合反应，然后经过后处理，制得化合物(1)。本发明的方法简便，可以用于工业化生产。