(E)-pent-1-en-3-yn-1-ylbenzene | 54157-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-pent-1-en-3-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: Phenyl-penten-in；[(E)-pent-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 54157-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: CSOYLUQEPRLWEK-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到((1E,3E)-4-Iodo-penta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  铁在铬的作用下：反式，反式二烯基费休卡宾配合物的邻苯环化

  摘要：

  卡宾碳上具有反式，反式二烯基取代基的铬费休卡宾配合物将与九羰基二铁反应，以优异的产率得到 2-烷氧基环六-2,4-二烯酮三羰基铁配合物和/或 2-烷氧基苯酚。在硅胶或碱的存在下，环己二烯酮络合物将遭受铁的损失和芳构化，得到2-烷氧基苯酚。从二烯基铬卡宾配合物形成 2-烷氧基苯酚是一种已知的过程（邻苯苄基化），仅在某些顺式，反式二烯基配合物中发生。对照实验表明，在没有铁源的情况下，反式，反式二烯基铬卡宾配合物不会转化为 2-烷氧基苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja0540268
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 700.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (E)-pent-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  快速真空热解稳定的磷化氢。第6部分。取代肉桂酰基的热解作为共轭烯炔的途径

  摘要：

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。

  DOI：

  10.1039/p19940002473

文献信息

• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。
• Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 1,3-Dienes to Highly Enantioenriched β,γ-Unsaturated Aldehyes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol102797t

  日期：2011.1.7

  Regioselective and enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,3-dienes with chiral bisdiazaphospholane ligands yields β,γ-unsaturated aldehydes that retain a C═C functionality for further conversion. The reaction conditions are mild, featuring low catalyst loadings (0.5 mol %), pressures readily obtained in glass bottles, and convenient reaction times (1.5−12 h). Optimized reaction conditions

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。
• Indium-mediated Palladium-catalyzed Allylic Alkylation of Isatins with Alkynes
  作者：Zijun Wu、Xinxin Fang、Yuning Leng、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701139

  日期：2018.3.20

  An unprecedented indium‐mediated palladium‐catalyzed allylic alkylation of isatins with alkynes is disclosed. This reaction provides a new, practical, and straightforward route to access 3‐allyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good yields with broad substrate scope and scalability, exhibiting high atom and step economy. A primary mechanistic study reveals that indium played two roles in the reaction, first

  公开了前所未有的铟介导的钯催化炔烃与钯的烯丙基烷基化反应。该反应提供了一种新的，实用的，直接的途径，以高收率获得3-烯丙基-3-羟基-2-氧吲哚，具有广泛的底物范围和可扩展性，具有很高的原子和步骤经济性。初步的机理研究表明，铟在反应中起着两个作用，首先是还原剂，其次是路易斯酸。与以前的方法相比，我们的策略省去了分离和纯化反应中间体的步骤，以及将离去基团预先安装在烯丙基底物上的步骤。此外，我们的反应未使用对水分敏感的烯丙基金属物质和化学计量的氧化剂。