2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole | 127007-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Butyl-6-methoxybenzimidazole；2-butyl-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 127007-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: RKLJYNMTQOIUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4'-((2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到2-butyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and their use

  摘要：

  新型咪唑衍生物的公式（I）如下：##STR1##，其中R.sup.1是一个可选地取代的烷基团，R.sup.2和R.sup.3独立地是能够形成阴离子或可以转变为阴离子的基团，环A是一个苯环，除了R.sup.2所示的基团外，还可以有其他取代基，而X表示苯基团和苯基团直接连接或通过一个原子长度不超过2的间隔物连接，以及它们的盐，对血管紧张素II显示出拮抗作用，因此作为治疗心血管疾病的药物是有用的。

  公开号：

  US05128356A1

文献信息

• Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. Synthesis and biological activity of benzimidazoles
  作者：Keiji Kubo、Yoshiyuki Inada、Yasuhisa Kohara、Yoshihiro Sugiura、Mami Ojima、Katsuhiko Itoh、Yoshiyasu Furukawa、Kohei Nishikawa、Takehiko Naka

  DOI：10.1021/jm00064a011

  日期：1993.6

  A series of substituted 2-butylbenzimidazoles bearing a biphenylylmethyl moiety at the 1-position was prepared via three synthetic routes and evaluated for angiotensin II (AII) receptor antagonistic activity (in vitro and in vivo). Binding affinity was determined using bovine adrenal cortical membrane. Substitution at the 4-, 5-, or 6-position reduced the affinity relative to that of the unsubstituted

  通过三种合成途径制备了一系列在1位带有一个联苯基甲基的取代的2-丁基苯并咪唑，并评估了其在体外和体内的血管紧张素II（AII）受体拮抗活性。使用牛肾上腺皮质膜测定结合亲和力。相对于未取代化合物（13a）的亲和力，在4-，5-或6-位的取代降低了亲和力。但是，大多数在7位带有取代基的化合物的结合亲和力与DuP 753（氯沙坦）相当。在功能研究中，发现羧基对于对抗AII的拮抗活性非常重要。2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-苯并咪唑-4-，-5-，-6-的比较 AII诱导的兔主动脉环收缩试验中的-7和羧酸（15a-d）清楚地证明了羧基取代位置的重要性。在体内试验中，苯并咪唑-7-羧酸的口服给药对大鼠的AII诱导的升压反应产生了长期抑制作用。发现苯并咪唑环的7位上的最佳取代基是羧基或酯基。代表性化合物2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]
• Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
  申请人：E. I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：US04880804A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Substituted benzimidazoles such as ##STR1## and pharmaceutically suitable salts thereof are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代苯并咪唑类化合物如##STR1##及其药用盐可作为抑制肾素-血管紧张素系统的药物。这些化合物对治疗高血压和充血性心力衰竭具有活性。
• Benzimidazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0425921A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  Novel imidazole derivatives of the formula (I): wherein R¹ is an optionally substituted alkyl group, R² and R³ are independently a group capable of forming anion or a group which can be changed thereinto, ring A is benzene ring optionally having, besides the group shown by R², further substituents, and X shows linkage of phenylene group and phenyl group directly or through a spacer whose atomic chain is not more than 2 and a salt thereof, show antagonistic actions to angiotensin II, thus being useful as therapeutics for cardiovascular diseases.

  式(I)的新型咪唑衍生物： 其中，R¹为任选取代的烷基，R²和R³分别为可形成阴离子的基团或可改变其性质的基团，环A为苯环，除R²所示基团外，还可任选具有其他取代基，X为亚苯基和苯基直接连接或通过原子链不超过2的间隔物连接及其盐，这些衍生物具有拮抗血管紧张素II的作用，因此可作为心血管疾病的治疗药物。
• CARINI, DAVID J.;DUNCIA, JANAS V.;YOO, SUNG-EUN
  作者：CARINI, DAVID J.、DUNCIA, JANAS V.、YOO, SUNG-EUN

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF VAP-1
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：EP3856176A2

  公开（公告）日：2021-08-04