3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one | 1452790-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-one；3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-one
• CAS: 1452790-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₅FO₃
• 分子量: 310.325
• InChiKey: KRRAPVJCCYQPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzoate 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057

文献信息

• Fe(III)-catalyzed regioselective and faster synthesis of isocoumarins with 3-oxoalkyl moiety at C-4: Identification of new inhibitors of PDE4
  作者：B. Thirupataiah、Harshavardhan Bhuktar、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Sharda Shukla、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、P.C. Jagadish、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105667

  日期：2022.4

  These compounds were synthesized via the FeCl3 catalyzed construction of isocoumarin ring. The methodology involved coupling of 2-alkynyl benzamides with alkyl vinyl ketone and proceeded via a regioselective cyclization to give the desired compound as a result of formation of CO and CC bonds. A large number of isocoumarins were synthesized and assessed against PDE4B in vitro. While isocoumarins containing

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43
• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。