3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one | 1452790-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-one；3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-one
• CAS: 1452790-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₅FO₃
• 分子量: 310.325
• InChiKey: KRRAPVJCCYQPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzoate 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057

文献信息

• Fe(III)-catalyzed regioselective and faster synthesis of isocoumarins with 3-oxoalkyl moiety at C-4: Identification of new inhibitors of PDE4
  作者：B. Thirupataiah、Harshavardhan Bhuktar、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Sharda Shukla、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、P.C. Jagadish、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105667

  日期：2022.4

  These compounds were synthesized via the FeCl3 catalyzed construction of isocoumarin ring. The methodology involved coupling of 2-alkynyl benzamides with alkyl vinyl ketone and proceeded via a regioselective cyclization to give the desired compound as a result of formation of CO and CC bonds. A large number of isocoumarins were synthesized and assessed against PDE4B in vitro. While isocoumarins containing

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43