1-(2,5-dimethylphenyl)pentan-1-one | 66286-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 2.5-Dimethyl-valerophenon；1-(2,5-Dimethyl-phenyl)-pentan-1-on；2¹-Oxo-1.4-dimethyl-2-n-amyl-benzol；α-Oxo-α-(2.5-dimethyl-phenyl)-pentan；Butyl-(2.5-dimethyl-phenyl)-keton；eso-n-Valeryl-p-xylol
• CAS: 66286-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FVWKVKSGCYFYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)pentan-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1-<2.5-Dimethyl-phenyl>-pentan
  参考文献：
  名称：

  Ketones, Carbinols and Hydrocarbons Containing the p-Xylyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a524
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化新戊苯甲酮NH亚胺的邻位CH-芳基化和甲基化

  摘要：

  据报道，新戊苯甲酮NH亚胺的铁催化邻位CH芳基化和甲基化反应。在室温下，在铁-二膦催化剂和2,3-二氯丁烷的存在下，新戊酰NH亚胺被证明是与二芳基锌试剂芳基化的极好指导基团。类似的催化系统也允许在70°C下用Me 3 Al进行甲基化。该产品的新戊酰亚胺可以很容易地转化为氰基，从而可以方便地制备邻官能化的苄腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900164

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.031

  日期：2006.9

  Dehydrative Friedel–Crafts acylation reaction of aromatic compounds with carboxylic acids as acylating agents was investigated in the presence of Lewis acid- or Brønsted acid-catalyst. Various metal triflates and bis(trifluoromethanesulfonyl)amides showed catalytic activity at high temperature, among which Eu(NTf2)3 proved to be the most effective and efficiently catalyzed the acylation reaction of alkyl-

  在路易斯酸或布朗斯台德酸催化剂存在下，研究了芳香族化合物与羧酸作为酰化剂的脱水弗瑞德-克来福特酰化反应。各种金属三氟甲磺酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰胺在高温下均表现出催化活性，其中Eu（NTf 2）3被证明是最有效和最有效地催化烷基和烷氧基苯与脂肪族和芳香族羧酸在250°C的酰化反应。 C。Bi（NTf 2）3在较低温度下比Eu（NTf 2）3更有效，但事实证明在少量水存在下会水解，得到HNTf 2和[Bi 6O 4（OH）4（H 2 O）6 ]（NTf 2）6。后一种化合物的结构通过单晶X射线分析确认。在五个布朗斯台德酸，HOTf，HNTf 2，HCTf 3，加入TsOH，和Nafion ® SAC-13，HNTf 2已被证明是最有效的催化剂和比铕（NTF更有效2）3为酰化p二甲苯与庚酸在220°C或更低的温度下。HNTf 2在回流的甲苯中通过共沸脱除水以高收率催化了苯甲醚与羧酸的酰化反应。
• Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Teruyuki Hayashi、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.099

  日期：2003.10

  Rare-earth metal Lewis acids, in particular Eu(NTf2)3, were found to be efficient catalysts for Friedel–Crafts acylation reaction using aliphatic as well as aromatic carboxylic acids as acylating agents at high temperature.

  发现稀土金属路易斯酸，尤其是Eu（NTf 2）3是高温下使用脂肪族和芳香族羧酸作为酰化剂进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。
• Layraud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 233
  作者：Layraud

  DOI：——

  日期：——
• YULDASHEV X. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 1, 113-116
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——