N,N-diisopropylpentanamide | 14313-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropylpentanamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)pentanamide
• CAS: 14313-87-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: HOXIZJXHJWWFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylpentanamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₅H₅₂BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无环酰胺的铱催化对映选择性无偏亚甲基C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013568
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N,N-diisopropylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  无环酰胺的铱催化对映选择性无偏亚甲基C（sp3）–H硼化

  摘要：

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013568

文献信息

• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。
• Hybrid Palladium Catalyst Assembled from Chiral Phosphoric Acid and Thioamide for Enantioselective β‐C(sp ³ )−H Arylation
  作者：Hua‐Jie Jiang、Xiu‐Mei Zhong、Zi‐Ye Liu、Rui‐Long Geng、Yang‐Yang Li、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202004485

  日期：2020.7.27

  A hybrid palladium catalyst assembled from a chiral phosphoric acid (CPA) and thioamide enables a highly efficient and enantioselective β‐C(sp3)−H functionalization of thioamides (up to 99 % yield, 97 % ee ). A kinetic resolution of unsymmetrical thioamides by intermolecular C(sp3)−H arylation can be achieved with high s‐factors. Mechanistic investigations have revealed that stereocontrol is achieved

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。
• US7858635B2
  申请人：——

  公开号：US7858635B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp ³ )–H Borylation of Acyclic Amides
  作者：Yuhuan Yang、Lili Chen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013568

  日期：2021.2.15

  We herein report amide directed enantioselective β‐C(sp3)−H borylation of unbiased methylene C−H bonds of acyclic amides enabled by iridium catalysis for the first time. The key to the success of this transformation relies on the careful selection of the combination of iridium precursor and chiral bidentate boryl ligands. A variety of functional groups are well‐tolerated, affording chiral β‐functionalized

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。