4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-2-one | 193205-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-2-one
• CAS: 193205-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD11546889
• 分子量: 245.365
• InChiKey: CFEGKTVDJJKHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  366.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-2-one 在 水 、 叔丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyl-1-(3-phenylbut-2-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型 Enantiopure Sigma 受体调节剂：通过 HPLC 和绝对配置分配快速（半）制备手性拆分

  摘要：

  新型泛西格玛受体 (SR) 调节剂的鉴定，可能对癌症治疗有用，代表了我们研究的一个新目标。在这里，我们报告了新型手性化合物的制备，其特征在于将芳香部分桥接到 4-苄基-哌啶部分的 3-C 烷基链。所有研究的化合物都以外消旋和对映体纯形式制备，最终目的是解决手性在 SR 相互作用中的作用。为了分离和表征对映体化合物，建立了高效液相色谱 (HPLC) 程序。涉及手性固定相和流动相的多种组合的系统分析筛选使我们能够优化分析分辨率并设置（半）制备色谱条件。应用优化的程序，成功实现了对所研究化合物的对映体拆分，获得了对映体过量超过95%的所有化合物。最后，根据经验将绝对构型分配给对映纯化合物，将电子圆二色性 (ECD) 技术与洗脱顺序研究相结合。

  DOI：

  10.3390/molecules21091210
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 丁烯酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Enantiopure Sigma 受体调节剂：通过 HPLC 和绝对配置分配快速（半）制备手性拆分

  摘要：

  新型泛西格玛受体 (SR) 调节剂的鉴定，可能对癌症治疗有用，代表了我们研究的一个新目标。在这里，我们报告了新型手性化合物的制备，其特征在于将芳香部分桥接到 4-苄基-哌啶部分的 3-C 烷基链。所有研究的化合物都以外消旋和对映体纯形式制备，最终目的是解决手性在 SR 相互作用中的作用。为了分离和表征对映体化合物，建立了高效液相色谱 (HPLC) 程序。涉及手性固定相和流动相的多种组合的系统分析筛选使我们能够优化分析分辨率并设置（半）制备色谱条件。应用优化的程序，成功实现了对所研究化合物的对映体拆分，获得了对映体过量超过95%的所有化合物。最后，根据经验将绝对构型分配给对映纯化合物，将电子圆二色性 (ECD) 技术与洗脱顺序研究相结合。

  DOI：

  10.3390/molecules21091210

文献信息

• Novel agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors
  申请人：Marks R. Andrew

  公开号：US20070049572A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention provides novel compounds of Formula I and salts, hydrates, solvates, complexes, and prodrugs thereof. The present invention further provides methods for synthesizing compounds of Formula I. The invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I and methods of using the pharmaceutical compositions of Formula I to treat and prevent disorders and diseases associated with the RyR receptors that regulate calcium channel functioning in cells. Such disorders and diseases include, by way of example only, cardiac disorders and diseases, skeletal muscular disorders and diseases, cognitive disorders and diseases, malignant hyperthermia, diabetes, and sudden infant death syndrome. Cardiac disorder and diseases include, but are not limited to, irregular heartbeat disorders and diseases; exercise-induced irregular heartbeat disorders and diseases; sudden cardiac death; exercise-induced sudden cardiac death; congestive heart failure; chronic obstructive pulmonary disease; and high blood pressure. Irregular heartbeat disorders and diseases include and exercise-induced irregular heartbeat disorders and diseases include, but are not limited to, atrial and ventricular arrhythmia; atrial and ventricular fibrillation; atrial and ventricular tachyarrhythmia; atrial and ventricular tachycardia; catecholaminergic polymorphic ventricular tachycardia (CPVT); and exercise-induced variants thereof. Skeletal muscular disorder and diseases include, but are not limited to, skeletal muscle fatigue, exercise-induced skeletal muscle fatigue, muscular dystrophy, bladder disorders, and incontinence. Cognitive disorders and diseases include, but are not limited to, Alzheimer's Disease, forms of memory loss, and age-dependent memory loss.

  本发明提供了Formula I的新化合物及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药。本发明还提供了合成Formula I化合物的方法。此外，该发明还提供了包含Formula I化合物的药物组合物，以及使用Formula I药物组合物治疗和预防与调节细胞中钙通道功能的RyR受体相关的疾病和疾病的方法。这些疾病包括但不限于心脏疾病、骨骼肌肉疾病、认知障碍和疾病、恶性高热、糖尿病和婴儿猝死综合征。心脏疾病包括但不限于心律不齐疾病、运动诱发的心律不齐疾病、猝死、运动诱发的猝死、充血性心力衰竭、慢性阻塞性肺疾病和高血压。心律不齐疾病和疾病包括运动诱发的心律不齐疾病，但不限于心房和心室心律失常、心房和心室颤动、心房和心室快速心律失常、心房和心室快速心跳、儿茶酚胺多形性心室心动过速（CPVT）及其运动诱发的变体。骨骼肌肉疾病包括但不限于骨骼肌疲劳、运动诱发的骨骼肌疲劳、肌肉萎缩、膀胱疾病和失禁。认知障碍和疾病包括但不限于阿尔茨海默病、各种记忆丧失形式和年龄相关的记忆丧失。
• Synthesis and biological evaluation of new aryl-alkyl(alkenyl)-4-benzylpiperidines, novel Sigma Receptor (SR) modulators, as potential anticancer-agents
  作者：Marta Rui、Daniela Rossi、Annamaria Marra、Mayra Paolillo、Sergio Schinelli、Daniela Curti、Anna Tesei、Michela Cortesi、Alice Zamagni、Erik Laurini、Sabrina Pricl、Dirk Schepmann、Bernhard Wűnsch、Ernst Urban、Vittorio Pace、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.067

  日期：2016.11

  report the synthesis and biological profile of aryl-alkyl(alkenyl)-4-benzylpiperidine derivatives - as novel potential anticancer drugs targeting SR. Among them, 3 (RC-106) exhibited a preclinical profile of antitumor efficacy on a panel of cell lines representative of different cancer types (i.e. Paca3, MDA-MB 231) expressing both SRs, and emerged as a hit compound of a new class of SR modulators potentially

  在2000年代初，Sigma Receptor（SR）家族被确定为潜在的“药物治疗”靶标。确实，在乳腺癌，肺癌和前列腺癌细胞中发现了高密度SR，这支持SR可能在肿瘤的生长和发展中起作用的观点。此外，已经推测出SR表达程度与肿瘤侵袭性之间存在联系，这是由于在高转移潜能的癌细胞中存在SR所证明的。结果，已经投入了巨大的努力来开发具有对具有潜在抗癌活性的两种SR亚型（S1R和S2R）具有良好亲和力的小分子。在这里，我们报告了芳基-烷基（烯基）-4-苄基哌啶衍生物的合成和生物学概况-作为针对SR的新型潜在抗癌药物。其中3（RC-106）在一组表达两种SR的代表不同癌症类型（即Paca3，MDA-MB 231）的细胞系中均显示出抗肿瘤功效的临床前概况，并潜在地作为新型SR调节剂的热门化合物出现对治疗癌症有用。
• Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20010051633A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑，精神病，惊厥，氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，偏头痛，慢性疼痛，帕金森病，青光眼，巨细胞病毒性视网膜炎，尿失禁，阿片类耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知能力。
• OXIME COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20090298878A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to oxime compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; Y is CO, SO 2 , CR 3 R 4 or the like; Z is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like; W is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or the like; p is 0, 1, or 2 and q is 0, 1 or 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式(I)的肟化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中X为氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或类似物；Y为CO、SO2、CR3R4或类似物；Z为可选取代的低烷基、可选取代的芳基或类似物；W为可选取代的低烷基或可选取代的低烯基，R3和R4各自独立地为氢、低烷基或类似物；p为0、1或2，q为0、1或2。本发明还涉及使用式(I)的化合物来治疗、预防或改善对钙通道封锁有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• METHODS FOR SYNTHESIZING BENZOTHIAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：Landry Donald W.

  公开号：US20090292119A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides improved methods for synthesizing novel benzothiazepine compounds. In particular, the invention relates to a new method that generally is used to make the substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine compounds of a general formula which then may be used to make many other benzothiazepine compounds.

  本发明提供了改进的合成新型苯并噻吩化合物的方法。具体来说，本发明涉及一种新方法，通常用于制备一般式的取代2,3,4,5-四氢-1,4-苯并噻吩化合物，然后可以用于制备许多其他苯并噻吩化合物。