耐晒红PDC盐 | 80-22-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 耐晒红PDC盐
• 中文别名: 3-氨基-N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺；N-异丙基羟胺
• 英文名称: N'-n-butyl-3-amino-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 3-amino-N-butyl-4-methoxy-；3-amino-N-butyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 80-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00027161
• 分子量: 258.342
• InChiKey: XOIMPHNXVTYJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(4-chloro-phenylsulfonylamino)-benzoyl chloride 、 耐晒红PDC盐 生成 N-(5-Butylsulfamoyl-2-methoxy-phenyl)-5-chloro-2-(4-chloro-phenylsulfonylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物，其中A1、A2、R1、R2、R3、X和n如权利要求中所定义，这些化合物是有价值的药用活性化合物，可用于治疗和预防疾病，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓形成或动脉粥样硬化。式I的化合物能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（cGMP）的产生，并且通常适用于治疗和预防与破坏cGMP平衡有关的疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们用于治疗和预防上述疾病以及用于制备用途的药物，以及包含式I化合物的药物制剂。

  公开号：

  US06335334B1

文献信息

• A General Strategy for N-(Hetero)arylpiperidine Synthesis Using Zincke Imine Intermediates
  作者：Jake D. Selingo、Jacob W. Greenwood、Mary Katherine Andrews、Chirag Patel、Andrew J. Neel、Barbara Pio、Michael Shevlin、Eric M. Phillips、Matthew L. Maddess、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.3c11504

  日期：2024.1.10

  compounds. Here, we present a general strategy to access N-(hetero)arylpiperidines using a pyridine ring-opening and ring-closing approach via Zincke imine intermediates. This process generates pyridinium salts from a wide variety of substituted pyridines and (heteroaryl)anilines; hydrogenation reactions and nucleophilic additions then access the N-(hetero)arylpiperidine derivatives. We successfully applied

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。
• Wasserunlösliche Azofarbmittel, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0316649B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• WASSERUNLÖSLICHE AZOFARBMITTEL, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0518909A1

  公开（公告）日：1992-12-23

表征谱图