4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxyaniline | 84478-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxyaniline
• 英文别名: 4-bromo-2-fluoro-5-propan-2-yloxyaniline
• CAS: 84478-40-0
• 化学式: C₉H₁₁BrFNO
• 分子量: 248.095
• InChiKey: SHJSTFBEFVMIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxyaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production

  摘要：

  提供具有以下结构式的新型肼酮[2]，其中R3为氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q为[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]，用于形成除草剂的活性成分的中间体。

  公开号：

  US06348628B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl isopropyl ether 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型特立氟胺衍生物系列口服活性人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂治疗结直肠癌

  摘要：

  人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）是细胞内嘧啶核苷酸从头合成途径中的关键酶。特立氟胺是一种获批用于治疗多发性硬化症的h DHODH 抑制剂，其中等疗效限制了其在恶性肿瘤治疗中的应用。在此，设计、合成和评估了 37 种具有联苯支架的新型特立氟胺衍生物。结果，最佳化合物A37表现出有效的h DHODH 抑制活性，IC 50值为 10.2 nM，比特立氟胺强约 40 倍（IC 50 = 407.8 nM)，并显示出对 HCT116 细胞的良好抗增殖活性，IC 50值为 0.3 μM。同时，A37在急性毒性试验中以400 mg/kg的口服剂量表现出可接受的安全性，在HCT116异种移植模型中以30 mg/kg的口服剂量表现出良好的抗肿瘤作用，肿瘤生长抑制率为54.4% . 这些结果表明A37是一种有效的h DHODH抑制剂，具有治疗结直肠癌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114489

文献信息

• Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US06090753A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  Novel pyridazin-3-one derivatives of formula [1] are provided, which are useful as active ingredients of herbicides, wherein R.sup.1 is haloalkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl; and Q is [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4], or [Q-5]. Also provided are their use and intermediates for their production.

  提供了式[1]的新型吡啶并嗪-3-酮衍生物，其作为除草剂的活性成分，其中R.sup.1是卤代烷基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，可以是氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q是[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]。还提供了它们的用途和生产中间体。
• Discovery and Optimization of Highly Selective Inhibitors of CDK5
  作者：Matthew H. Daniels、Goran Malojcic、Susan L. Clugston、Brett Williams、Marie Coeffet-Le Gal、Xin-Ru Pan-Zhou、Srinivasan Venkatachalan、Jean-Christophe Harmange、Mark Ledeboer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02069

  日期：2022.2.24

  have been disclosed to date that selectively inhibit CDK5 while sparing the broader CDK family members. Herein, we report the discovery of CDK5 inhibitors, including GFB-12811, that are highly selective over the other tested kinases. In cellular assays, our compounds demonstrate CDK5 target engagement while avoiding anti-proliferative effects associated with inhibiting other CDKs. In addition, we show

  常染色体显性遗传多囊肾病（ADPKD）是最普遍的单基因人类疾病，但迄今为止，只有一种疗法（托伐普坦）被批准用于治疗 ADPKD 患者的肾囊肿。细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 是细胞周期蛋白依赖性激酶家族的非典型成员，已被认为是治疗 ADPKD 的靶标。然而，迄今为止尚未公开选择性抑制CDK5同时保留更广泛的CDK家族成员的化合物。在此，我们报告了 CDK5 抑制剂的发现，包括GFB-12811，它们对其他测试的激酶具有高度选择性。在细胞试验中，我们的化合物证明了 CDK5 靶点的参与，同时避免了与抑制其他 CDK 相关的抗增殖作用。此外，我们表明该系列中的化合物表现出有前景的体内PK 曲线，使其能够用作研究 CDK5 在 ADPKD 和其他疾病中的作用的工具化合物。
• Tetrahydrophthalimides, and their production and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04431822A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein X is a chlorine atom or a bromine atom, which is useful as a herbicide.

  一种化学式为：##STR1## 的化合物，其中X为氯原子或溴原子，可用作除草剂。
• Alkoxy-nitrobenzene and alkoxy-aminobenzene compounds useful in the
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05030761A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A compound of the formula: ##STR1## wherein X is a chlorine atom or a bromine atom, which is useful as a herbicide.

  一种化学式为：##STR1## 的化合物，其中X为氯原子或溴原子，可用作除草剂。
• Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
  申请人：Katayama Tadashi

  公开号：US06869913B1

  公开（公告）日：2005-03-22

  Novel pyridazin-3-one derivatives of formula [1] are provided, which are useful as active ingredients of herbicides, wherein R 1 is haloalkyl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl; and Q is [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] or [Q-5]. Also provided are their use and intermediates for their production.

  本发明提供了式[1]的新型吡啶并嗪酮衍生物，其可用作除草剂的活性成分，其中R1为卤代烷基；R2和R3为氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q为[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]。此外，还提供了它们的使用方法和生产中间体。