3-Butyl-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid | 6518-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-Butyl-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 3-butyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-Butyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine, 1,1-dioxide
• CAS: 6518-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: UPPIHXUDIPKBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 盐酸 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到3-Butyl-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪醇可见光介导合成喹唑啉酮和苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。

  DOI：

  10.1039/d4ob00541d

文献信息

• Monzani; Di Bella; Fabio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 2, p. 149 - 156
  作者：Monzani、Di Bella、Fabio、Manicardi

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 1, 2, 4-Benzothiadiazine 1, 1-Dioxide IX.¹Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1, 2, 4-Benzothiadiazine 1, 1-Dioxide Biphenyl Tetrazoles as Angiotensin II Antagonists
  作者：Ji-Wang Chem、Hua-Mei Lin、Fong-Chi Cheng、Jir-Chun Lo、Nan-Yi Lai、Chai-Lin Kao、Cyril O. Usifoh

  DOI：10.1002/jccs.199800121

  日期：1998.12

  AbstractIn the course of our investigations on the development of cardiovascular agents, 3‐butyl‐2‐[2′‐(2H‐tetrazol‐5‐yl)bipheny]‐4‐yl]methyl‐2H‐1, 2, 4‐benzothiadiazine 1, 1‐dioxide (2) was considered as a potential angiotensin II antagonist on the basis of bioisosteric replacement of the quinazoline ring of compound 1 with a 1, 2, 4‐benzothiadiazine 1, 1‐dioxide ring system. Alkylation of 6 with 4 afforded 7 and 8 in 24% and 28% yields, respectively. An attempt to remove the trityl group of compounds 7 and 8 under acidic condition gave the ring opened products 9 and 11 in 28% and 36% yields, respectively. However, compounds 2 and 10 were obtained in 46% and 85% yields when compounds 7 and 8 were refluxed in methanol. Preliminary assays of compounds 9 and 11 against angiotensin II receptors revealed weak activity with IC50 values of 3.6 μM and 5.4 μM, respectively. Compound 10 (IC50 = 87 nM) exhibited stronger binding affinity than compound 2 (IC50 = 750 nM).
• Visible Light-mediated Synthesis of Quinazolinones and Benzothiadiazine-1,1-dioxides Utilizing Aliphatic Alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。