2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl isopropyl ether | 84478-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl isopropyl ether
• 英文别名: 4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxynitrobenzene；1-bromo-5-fluoro-4-nitro-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 84478-82-0
• 化学式: C₉H₉BrFNO₃
• 分子量: 278.078
• InChiKey: KCPOCSCWAUGONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl isopropyl ether 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-2-fluoro-5-isopropoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型特立氟胺衍生物系列口服活性人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂治疗结直肠癌

  摘要：

  人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）是细胞内嘧啶核苷酸从头合成途径中的关键酶。特立氟胺是一种获批用于治疗多发性硬化症的h DHODH 抑制剂，其中等疗效限制了其在恶性肿瘤治疗中的应用。在此，设计、合成和评估了 37 种具有联苯支架的新型特立氟胺衍生物。结果，最佳化合物A37表现出有效的h DHODH 抑制活性，IC 50值为 10.2 nM，比特立氟胺强约 40 倍（IC 50 = 407.8 nM)，并显示出对 HCT116 细胞的良好抗增殖活性，IC 50值为 0.3 μM。同时，A37在急性毒性试验中以400 mg/kg的口服剂量表现出可接受的安全性，在HCT116异种移植模型中以30 mg/kg的口服剂量表现出良好的抗肿瘤作用，肿瘤生长抑制率为54.4% . 这些结果表明A37是一种有效的h DHODH抑制剂，具有治疗结直肠癌的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114489
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-溴-4-氟-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production

  摘要：

  提供具有以下结构式的新型肼酮[2]，其中R3为氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q为[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]，用于形成除草剂的活性成分的中间体。

  公开号：

  US06348628B1

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04919704A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  There are disclosed novel herbicidally active pyrrolidine-2,5-diones and 4,5,6,7-tetrahydroisoindolel,3-diones of formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen; or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, are a (CH.sub.2).sub.4 group which may be substituted by one or two C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups; X is hydrogen; or halogen; A is ##STR2## or O--R.sup.4 ; R.sup.3 is hydroxy; (C.sub.1 -C.sub.8)-alkoxy; (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy-(C.sub.1 -C.sub.4)-akoxy; (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylthio-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy; mono- or di(C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy; (C.sub.1 -C.sub.8)-cyanoalkoxy; (C.sub.3 -C.sub.8)-alkenyloxy; (C.sub.3 -C.sub.8)-haloalkenyloxy; (C.sub.3 -C.sub.8)-alkynyloxy; (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkoxy; (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy; halo(C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkoxy; unsubstituted or substituted benzyloxy, phenoxy or phenylthio; the salt groups --O--Na, --O--K, --O--(Ca).sub.0.5, --O--(Mg).sub.0.5 or --O--NH.sub.4 ; amino; unsubstituted or substituted (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino or di(C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino; (C.sub.3 -C.sub.4)-alkenylamino; diallylamino; N-pyrrolidino; N-piperidino; N-morpholino; N-thiomorpholino; N-piperidazino; (C.sub.1 -C.sub.8)-alkylthio; (C.sub.3 -C.sub.8)-alkenylthio; benzylthio; unsubstituted or substituted (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylthio or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy; R.sup.4 is (C.sub.1 -C.sub.8)-alkyl; (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl; (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl; (C.sub.3 -C.sub.7)-halocycloalkyl; (C.sub.1 -C.sub.8)-alkylcarbonyl; allylcarbonyl; unsubstituted or substituted benzylcarbonyl, benzoyl or dioxolanyl; furoyl; thienoyl; unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. The invention further relates to the preparation of the compounds of formula I, to herbicidal compositions containing them and to the use thereof as herbicides and plant growth regulators, and to novel intermediates for the preparation of these compounds.

  披露了新颖的具有除草活性的吡咯烷-2,5-二酮和4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢；或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为C.sub.1-C.sub.4烷基；或当一起取时，R.sup.1和R.sup.2为(CH.sub.2).sub.4基团，该基团可被一个或两个C.sub.1-C.sub.4烷基取代；X为氢；或卤素；A为##STR2##或O--R.sup.4；R.sup.3为羟基；(C.sub.1-C.sub.8)-烷氧基；(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基；(C.sub.1-C.sub.4)-烷硫基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基；单烷基或二(C.sub.1-C.sub.4)-烷基氨基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基；(C.sub.1-C.sub.8)-氰基烷氧基；(C.sub.3-C.sub.8)-烯氧基；(C.sub.3-C.sub.8)-卤代烯氧基；(C.sub.3-C.sub.8)-炔氧基；(C.sub.3-C.sub.7)-环烷氧基；(C.sub.3-C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基；卤代(C.sub.3-C.sub.7)-环烷氧基；未取代或取代的苄氧基，苯氧基或苯硫基；盐基--O--Na，--O--K，--O--(Ca).sub.0.5，--O--(Mg).sub.0.5或--O--NH.sub.4；氨基；未取代或取代的(C.sub.1-C.sub.4)-烷基氨基或二(C.sub.1-C.sub.4)-烷基氨基；(C.sub.3-C.sub.4)-烯基氨基；二烯丙基氨基；N-吡咯基；N-哌啶基；N-吗啉基；N-硫代吗啉基；N-哌啶二氮基；(C.sub.1-C.sub.8)-烷硫基；(C.sub.3-C.sub.8)-烯硫基；苄硫基；未取代或取代的(C.sub.1-C.sub.4)-烷硫基或(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基；R.sup.4为(C.sub.1-C.sub.8)-烷基；(C.sub.3-C.sub.7)-环烷基；(C.sub.3-C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1-C.sub.4)-烷基；(C.sub.3-C.sub.7)-卤代环烷基；(C.sub.1-C.sub.8)-烷基羰基；烯丙基羰基；未取代或取代的苄羰基，苯甲酰基或二氧杂环戊烷基；呋喃基；噻吩基；未取代或取代的C.sub.1-C.sub.4烷基。该发明还涉及制备化合物I的方法，含有它们的除草剂组合物以及将其用作除草剂和植物生长调节剂的用途，以及用于制备这些化合物的新中间体。
• Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：US06090753A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  Novel pyridazin-3-one derivatives of formula [1] are provided, which are useful as active ingredients of herbicides, wherein R.sup.1 is haloalkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl; and Q is [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4], or [Q-5]. Also provided are their use and intermediates for their production.

  提供了式[1]的新型吡啶并嗪-3-酮衍生物，其作为除草剂的活性成分，其中R.sup.1是卤代烷基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，可以是氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q是[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]。还提供了它们的用途和生产中间体。
• Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
  申请人：Katayama Tadashi

  公开号：US06869913B1

  公开（公告）日：2005-03-22

  Novel pyridazin-3-one derivatives of formula [1] are provided, which are useful as active ingredients of herbicides, wherein R 1 is haloalkyl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl; and Q is [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] or [Q-5]. Also provided are their use and intermediates for their production.

  本发明提供了式[1]的新型吡啶并嗪酮衍生物，其可用作除草剂的活性成分，其中R1为卤代烷基；R2和R3为氢、烷基、卤代烷基或烷氧基烷基；Q为[Q-1]、[Q-2]、[Q-3]、[Q-4]或[Q-5]。此外，还提供了它们的使用方法和生产中间体。
• Pyrrolidin-2,5-dione und 4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-1,3-dione
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0303573A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  Die Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame, Pyrrolidin-2,5-dione und 4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-1,3-dione der Formel worin R1 Wasserstoff; oder (C1-C4)-Alkyl; R2 (C1-C4)-Alkyl; oder R1 und R2 gemeinsam eine -(CH2)4-Gruppe bedeuten, die bis zu zweifach durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann; X Wasserstoff; oder Halogen; A --R3; oder O-R4 R3 Hydroxy; (C1-C8)-Alkoxy; (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkoxy; (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkoxy; Mono- oder Di-(C1-C4)-Alkylamino-(C1-C4)-alkoxy; (C1-C8)-Cyanoalkoxy; (C3-C8)Alkenyloxy; (C3-C8)-Halogenalkenyloxy; (C3-C8)-Alki- nyloxy; (C3-C7)-Cycloalkyloxy; (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C4)-al- kyloxy; Halogen-(C3-C7)-cycloalkoxy; gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, Phenyloxy oder Phenylthio; die Salzgruppen -O-Na, -O-K, -O-(Ca)0,5, -O-(Mg)0,5 oder -O-NH4; Amino; gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkylamino oder Di-(C1-C4)-alkylamino; (C3-C4)-Alkenylamino; Diallylamino; N-Pyrrolidino; -N-Piperidino; -N-Morpholino; N-Thiomorpholino; -N-Piperidazino; (C1-C8)-Alkylthio; (C3-C8)-Alkenylthio; Benzylthio; gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Alkoxy; R4 (C1-C8)-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl; (C3-C7)-Halogencycloalkyl; (C1-C8)-Alkylcarbonyl; Allylcarbonyl; gegebenenfalls substituiertes Benzylcarbonyl, Benzoyl oder Dioxolanyl; Furoyl; Thienoyl; gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl bedeutet. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, herbizide Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I, deren Verwendung und Verfahren zu deren Verwendung sowie neue Zwischenprodukte.

  本发明涉及具有除草活性的新型吡咯烷-2,5-二酮和 4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮，其式为 式中 R1 是氢；或 (C1-C4)- 烷基； R2 是(C1-C4)-烷基；或 R1和R2共同表示-(CH2)4基团，该基团最多可被(C1-C4)-烷基取代两次； X 是氢；或卤素； A --R3；或 O-R4 R3羟基；(C1-C8)-烷氧基；(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基；(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷氧基；单-或双-(C1-C4)-烷氨基-(C1-C4)-烷氧基；(C1-C8)-氰基烷氧基；(C3-C8)烯氧基；(C3-C8)-卤代烯氧基；(C3-C8)-炔氧基；(C3-C7)-环烷氧基；(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基；卤代(C3-C7)-环烷氧基；任选取代的苄氧基、苯氧基或苯硫基；盐基 -O-Na、-O-K、-O-(Ca)0.5、-O-(Mg)0.5 或 -O-NH4；氨基；任选取代的 (C1-C4)- 烷基氨基或二(C1-C4)-烷基氨基；(C3-C4)-烯基氨基；二烯丙基氨基；N-吡咯烷基；-(C1-C8)-烷硫基；(C3-C8)-烯硫基；苄硫基；任选取代的(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-烷氧基； R4 是(C1-C8)-烷基、C3-C7-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷基羰基、烯丙基羰基、任选取代的苄基羰基、苯甲酰基或二氧戊环酰基、呋喃基、噻吩基、任选取代的(C1-C4)-烷基。 式 I 化合物、含有式 I 化合物的除草剂的制备工艺、其用途和使用方法以及新的中间体。
• NAGANO, EIKI;HASHIMOTO, SHUNICHI;YOSHIDA, RYO;OSHIO, HIROMICHI;KAMOSHITA,+
  作者：NAGANO, EIKI、HASHIMOTO, SHUNICHI、YOSHIDA, RYO、OSHIO, HIROMICHI、KAMOSHITA,+

  DOI：——

  日期：——