2-butyl-isonicotinonitrile | 72679-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-Butylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 72679-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD18802728
• 分子量: 160.219
• InChiKey: AFHMXUFBIAIDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-isonicotinonitrile 在 三乙醇胺 、 乙醇 作用下， 生成 2-butylpyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-butyl-3-cyano-2-hydroxy-isonicotinic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 potassium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 140.0~170.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 2-butyl-isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel substitution reaction by photoinduced electron-transfer between pyridine derivatives and alkyltin compounds
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Tullio Caronna、Lihua Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79851-0

  日期：1992.5

  Photolysis of pyridine derivatives in the presence of SnBu4 or Sn2Bu6 leads to butyl derivatives in the α and γ positions. With 2,4-dicyanopyridine ipso-substitution of the cyano groups with the butyl groups exclusively occurs. With 4-cyanopyridine both ipso-substitution and substitution at the 2-position take place. A photo-induced electron-transfer mechanism is suggested.

  在SnBu 4或Sn 2 Bu 6的存在下吡啶衍生物的光解作用会在α和γ位置产生丁基衍生物。在2，4-二氰基吡啶上，仅发生氰基与丁基的异丙基取代。用4-氰基吡啶在2位上都进行了ipso取代和取代。提出了光诱导的电子转移机理。
• Synthesis of Some Anilides of 2-Alkyl-4-pyridinecarboxylic Acids and Their Photosynthesis-Inhibiting Activity
  作者：Miroslav Miletín、Jiří Hartl、Miloš Macháček

  DOI：10.1135/cccc19970672

  日期：——

  Homolytic alkylation of 4-pyridinecarbonitrile with radicals generated by silver nitrate catalyzed oxidative decarboxylation of alkanoic acids and subsequent alkaline hydrolysis afforded 2-alkyl-4-pyridinecarboxylic acids 2a-2e. These were converted into the halogeno-hydroxy substituted anilides 3a-3r via acyl chlorides by reaction with the respective aminophenols at 10 °C. Of the compounds tested, 5-chloro-2-hydroxyphenylamide of 2-butyl-4-pyridinecarboxylic acid 3h showed the highest effect upon oxygen evolution rate in spinach chloroplasts system. The structure-photosynthesis-inhibiting activity relationships are briefly discussed.

  4-吡啶甲腈的同源烷基化通过银硝酸催化氧化脱羧烷酸生成的自由基，随后碱性水解，得到2-烷基-4-吡啶羧酸2a-2e。这些化合物通过与相应的氨基酚在10°C下反应生成酰氯，进而转化为卤代-羟基取代的苯胺3a-3r。在测试的化合物中，2-丁基-4-吡啶羧酸的5-氯-2-羟基苯胺3h在菠菜叶绿体系统中对氧气释放速率影响最大。简要讨论了结构-光合抑制活性关系。
• NOVEL BIPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1231207A1

  公开（公告）日：2002-08-14

  Provided are novel specific dipyridyl derivatives as a useful substance or an intermediate in the fields of pharmaceuticals, agrichemicals, ligands, silver halide photosensitive materials, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electroluminescence.

  本文提供了新型特异性二吡啶衍生物，可作为有用物质或中间体用于制药、农用化学品、配体、卤化银感光材料、液晶、表面活性剂、电致发光和有机电致发光领域。
• Polar effects in free-radical reactions. Rate constants in phenylation and new methods of selective alkylation of heteroaromatic bases
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Francesca Fontana、Giampiero Morini、Marco Serravalle、Claudio Giordano

  DOI：10.1021/jo00373a013

  日期：1986.11
• Homolytic alkylation of heteroaromatic bases : the problem of monoalkylation
  作者：F. Fontana、F. Minisci、M.C. Nogueira Barbosa、E. Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82033-0

  日期：1990.1