2-butylisonicotinic acid | 91012-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-butylisonicotinic acid
• 英文别名: 2-Butylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 91012-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UPLSELUGZCEGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylisonicotinic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-butyl-N-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Anilides of 2-Alkyl-4-pyridinecarboxylic Acids and Their Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  4-吡啶甲腈的同源烷基化通过银硝酸催化氧化脱羧烷酸生成的自由基，随后碱性水解，得到2-烷基-4-吡啶羧酸2a-2e。这些化合物通过与相应的氨基酚在10°C下反应生成酰氯，进而转化为卤代-羟基取代的苯胺3a-3r。在测试的化合物中，2-丁基-4-吡啶羧酸的5-氯-2-羟基苯胺3h在菠菜叶绿体系统中对氧气释放速率影响最大。简要讨论了结构-光合抑制活性关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19970672
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-isonicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-butylisonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Anilides of 2-Alkyl-4-pyridinecarboxylic Acids and Their Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  4-吡啶甲腈的同源烷基化通过银硝酸催化氧化脱羧烷酸生成的自由基，随后碱性水解，得到2-烷基-4-吡啶羧酸2a-2e。这些化合物通过与相应的氨基酚在10°C下反应生成酰氯，进而转化为卤代-羟基取代的苯胺3a-3r。在测试的化合物中，2-丁基-4-吡啶羧酸的5-氯-2-羟基苯胺3h在菠菜叶绿体系统中对氧气释放速率影响最大。简要讨论了结构-光合抑制活性关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19970672

文献信息

• [EN] PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-4-YLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141171A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to compounds of the Formula (I), Formula (I) wherein R1 and R2 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及公式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• PYRIDIN-4-YL DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20160031866A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention relates to compounds of the Formula (I), Formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1和R2如说明书中所述，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。
• US9617250B2
  申请人：——

  公开号：US9617250B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Synthesis of Some Anilides of 2-Alkyl-4-pyridinecarboxylic Acids and Their Photosynthesis-Inhibiting Activity
  作者：Miroslav Miletín、Jiří Hartl、Miloš Macháček

  DOI：10.1135/cccc19970672

  日期：——

  Homolytic alkylation of 4-pyridinecarbonitrile with radicals generated by silver nitrate catalyzed oxidative decarboxylation of alkanoic acids and subsequent alkaline hydrolysis afforded 2-alkyl-4-pyridinecarboxylic acids 2a-2e. These were converted into the halogeno-hydroxy substituted anilides 3a-3r via acyl chlorides by reaction with the respective aminophenols at 10 °C. Of the compounds tested, 5-chloro-2-hydroxyphenylamide of 2-butyl-4-pyridinecarboxylic acid 3h showed the highest effect upon oxygen evolution rate in spinach chloroplasts system. The structure-photosynthesis-inhibiting activity relationships are briefly discussed.

  4-吡啶甲腈的同源烷基化通过银硝酸催化氧化脱羧烷酸生成的自由基，随后碱性水解，得到2-烷基-4-吡啶羧酸2a-2e。这些化合物通过与相应的氨基酚在10°C下反应生成酰氯，进而转化为卤代-羟基取代的苯胺3a-3r。在测试的化合物中，2-丁基-4-吡啶羧酸的5-氯-2-羟基苯胺3h在菠菜叶绿体系统中对氧气释放速率影响最大。简要讨论了结构-光合抑制活性关系。