5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶 | 59523-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶
• 英文名称: 5-Trimethylsilyl-uracil
• 英文别名: 5-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Trimethylsilyluracil；5-trimethylsilyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59523-07-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂Si
• 分子量: 184.27
• InChiKey: ZBCOQAVPBYMQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  339.3-346.6 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,6R)-8-Methyl-6-trimethylsilanyl-2,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition chemistry of 2-(trimethylsilyl)cyclopentenone and 5-(trimethylsilyl)uracil. The utility of a trimethylsilyl group as a removable directing group in photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a038
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil 在 Mn-graphite 作用下， 以75%的产率得到5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过将锰-石墨氧化插入有机卤化物中制备烯丙基，烯基和官能化芳基锰试剂

  摘要：

  在THF中用2 C 8 K还原MnBr 2 · n LiBr（n = 1,2），得到高活性的Mn-石墨，它容易插入烯丙基-，烯基-，（取代的）芳基-和杂芳基卤化物中。如此获得的官能化的有机锰化合物可以有效地被不同的亲电子试剂（例如醛，酸酐和酰氯）捕获，或者可以在催化量的Fe（acac）3存在下与链烯基卤化物交联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01591-2

文献信息

• Synthesis of silyl and stannyl pyrimidines
  作者：Cyril Párkányi、Nam Sook Cho、Geon Seek Yoo

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80038-x

  日期：1988.3

  4-dibenzyloxy-5-lithiopyrimidines, obtained from the corresponding substituted 5-bromopyrimidines, react with trimethylsilyl chloride or trimethylstannyl chloride to give the appropriate 5-trimethylsilyl or 5-trimethylstannyl derivatives. The following compounds were synthesized by this reaction sequence: 2,4-dimethoxy-5-trimethylsilylpyrimidine (2), 2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine (3), 2,

  由相应的取代的5-溴嘧啶获得的2，4-二甲氧基-和2，4-二苄氧基-5-硫代嘧啶与三甲基甲硅烷基氯或三甲基甲锡烷基氯反应，得到合适的5-三甲基甲硅烷基或5-三甲基甲锡烷基衍生物。通过该反应序列合成以下化合物：2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（2），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲锡嘧啶（4）和2,4-二苄氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（5）。同样，将6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶转化为5-lithio衍生物，随后得到6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（6）和6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（7）。在5-三甲基甲硅烷基尿嘧啶（1）的新的修饰的合成中，通过与三甲基甲硅烷基碘化物反应，将2，4-二苄氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3）平滑地转化为1。
• Functionalization of Unprotected Uracil Derivatives Using the Halogen−Magnesium Exchange
  作者：Felix Kopp、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063136w

  日期：2007.4.1

  The reaction of commercially available 5-iodouracil with 2 equiv of MeMgCl in the presence of LiCl, followed by the addition of i-PrMgCl center dot LiCl, provides the corresponding trimagnesiated species, which reacts with various electrophiles to give selectively 5-functionalized uracil derivatives. This method was also successfully applied to the functionalization of 6-iodouracils including the synthesis of pharmaceutically relevant Emivirine and HEPT precursors.
• Synthesis, antitumorigenic activity, and electrochemical properties of uracil derivatives of the furan series
  作者：M. Trushule、�. Kupche、I. Augustane、N. V. Verovskii、�. Lukevits、L. Baumane、R. Gavar、Ya. Stradyn'

  DOI：10.1007/bf00515582

  日期：1991.12
• Anion-mediated fragmentation reactions. Mechanistic and synthetic aspects of the fragmentation and rearrangement reactions of pyrimidinedione-alkyne photoadducts
  作者：Victor V. Kaminski、Robert N. Comber、Allan J. Wexler、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00162a008

  日期：1983.7
• SHIH C.; FRITZEN E. L.; SWENTON J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4462-4471
  作者：SHIH C.、 FRITZEN E. L.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——