5-(三甲基锡烷基)-2'-脱氧尿苷 | 146629-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-(三甲基锡烷基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-trimethylstannyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(Trimethylstannyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-trimethylstannylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146629-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅Sn
• 分子量: 391.011
• InChiKey: OQDVZLNWCJTGNH-OIXZBRQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >62°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基锡烷基)-2'-脱氧尿苷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 溴脲苷
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeling kit/generator for 5-radiohalogenated uridines

  摘要：

  本研究描述了一种从 5-三甲基锡-2′-脱氧尿苷快速、简单和廉价合成 5-放射性卤代-2′-脱氧尿苷的方法。包括用于质量控制的薄层色谱法（tlc）在内，整个反应和纯化时间不到 30 分钟。该方法可获得产率极高（>95%）的 123I-、125I-、131I-UdR。所有测试制剂（大于 20 个）的放射化学纯度均大于 99%。这种新方法是制备放射性卤化核苷的放射性标记试剂盒/发生器的基础。用稳定的溴同位素卤化的 2′-脱氧尿苷（UdR）也被合成出来，表明该方法可用于制备 5-放射性溴-2′-脱氧尿苷（BUdR）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340604

文献信息

• Fasth, K. J.; Bergstroem, M.; Hedberg, E., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 391 - 393
  作者：Fasth, K. J.、Bergstroem, M.、Hedberg, E.、Cheng, A.、Lu, L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koziorowski, J.; Weinreich, R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 128
  作者：Koziorowski, J.、Weinreich, R.

  DOI：——

  日期：——
• Radiolabeling kit/generator for 5-radiohalogenated uridines
  作者：Janina Baranowska-Kortylewicz、Lynn D. Helseth、Jing Lai、Martin H. Schneiderman、G. Sue Schneiderman、Glenn V. Dalrymple

  DOI：10.1002/jlcr.2580340604

  日期：1994.6

  A rapid, simple and inexpensive synthesis of 5-radiohalogenated-2′-deoxyuridine from 5-trimethylstannyl-2′-deoxyuridine is described. The total reaction and purification time including thin layer chromatography (tlc) for quality control is less than 30 min. This method produces excellent yields (>95%) of 123I-, 125I-, 131I-UdR. The radiochemical purity of all tested preparations (>20) was determined to be greater than 99%. This new method is the basis of a radiolabeling kit/generator for preparation of radiohalogenated nucleosides. 2′-Deoxyuridine (UdR) halogenated with a stable isotope of bromine was also synthesized indicating that the method can be applied to the preparation of 5-radiobromo-2′-deoxyuridine (BUdR).

  本研究描述了一种从 5-三甲基锡-2′-脱氧尿苷快速、简单和廉价合成 5-放射性卤代-2′-脱氧尿苷的方法。包括用于质量控制的薄层色谱法（tlc）在内，整个反应和纯化时间不到 30 分钟。该方法可获得产率极高（>95%）的 123I-、125I-、131I-UdR。所有测试制剂（大于 20 个）的放射化学纯度均大于 99%。这种新方法是制备放射性卤化核苷的放射性标记试剂盒/发生器的基础。用稳定的溴同位素卤化的 2′-脱氧尿苷（UdR）也被合成出来，表明该方法可用于制备 5-放射性溴-2′-脱氧尿苷（BUdR）。