(R)-2-phenyl-1-nitropentane | 119880-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1-nitropentane
• 英文别名: [(2R)-1-nitropentan-2-yl]benzene
• CAS: 119880-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BCNDEYUVHXOCOP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-1-nitropentane 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-2-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的旧黄色酶1-3对映体选择性还原β-烷基-β-芳基硝基烯烃的底物范围评估

  摘要：

  研究了旧的黄色酶催化还原β-烷基-β-芳基硝基烯烃的底物范围。制备在硝基的β位碳原子上具有增加长度的烷基链的化合物或在芳环上具有不同取代基的化合物，并将其进行生物还原，以定义该对映选择性反应在制备手性精细化学品中的合成潜力。通过将硝基还原为伯胺并通​​过迈耶反应将其转化为羧酸部分，可以显示出所得硝基烷作为手性结构单元的多功能性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500958
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 葡萄糖 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1-nitropentane
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的旧黄色酶1-3对映体选择性还原β-烷基-β-芳基硝基烯烃的底物范围评估

  摘要：

  研究了旧的黄色酶催化还原β-烷基-β-芳基硝基烯烃的底物范围。制备在硝基的β位碳原子上具有增加长度的烷基链的化合物或在芳环上具有不同取代基的化合物，并将其进行生物还原，以定义该对映选择性反应在制备手性精细化学品中的合成潜力。通过将硝基还原为伯胺并通​​过迈耶反应将其转化为羧酸部分，可以显示出所得硝基烷作为手性结构单元的多功能性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500958

文献信息

• Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading
  作者：Weici Xu、Marcus Arieno、Henrik Löw、Kaifang Huang、Xiulan Xie、Thomas Cruchter、Qiao Ma、Jianwei Xi、Biao Huang、Olaf Wiest、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b02769

  日期：2016.7.20

  octahedral iridium complex, an exceptionally active hydrogen-bond-mediated asymmetric catalyst was developed and its mode of action investigated by crystallography, NMR, computation, kinetic experiments, comparison with a rhodium congener, and reactions in the presence of competing H-bond donors and acceptors. Relying exclusively on weak forces, the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。
• Convenient Catalytic, Enantioselective Conjugate Reduction of Nitroalkenes Using CuF₂
  作者：Constantin Czekelius、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048035h

  日期：2004.11.1

  We document the use of a new catalyst system for the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes utilizing commercially available CuF(2) and the bis-phosphine JOSIPHOS as a ligand. This new protocol not only facilitates ready access to a variety of optically active nitroalkanes, but the results provide also new insight into copper-catalyzed reactions. [reaction: see text]

  我们记录了一种新的催化剂系统的使用对硝基烯烃的对映选择性共轭还原，利用市售的CuF（2）和双膦JOSIPHOS作为配体。这一新协议不仅方便了对各种旋光硝基链烷烃的便捷访问，而且结果也为铜催化反应提供了新的见解。[反应：看文字]
• Asymmetric reduction of nitro olefins by fermenting bakers' yeast
  作者：Hiromichi Ohta、Naoki Kobayashi、Kazuhiko Ozaki

  DOI：10.1021/jo00269a011

  日期：1989.4
• Asymmetric Catalysis with an Inert Chiral-at-Metal Iridium Complex
  作者：Liang-An Chen、Weici Xu、Biao Huang、Jiajia Ma、Lun Wang、Jianwei Xi、Klaus Harms、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja403777k

  日期：2013.7.24

  The development of a chiral-at-metal iridium(III) complex for the highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta'-disubstituted nitroalkenes is reported. Catalysis by this inert, rigid metal complex does not involve any direct metal coordination but operates exclusively through weak interactions with functional groups properly arranged in the ligand sphere of the iridium complex. Although the iridium complex relies only on the formation of three hydrogen bonds, it exceeds the performance of most organocatalysts with respect to enantiomeric excess (up to 99% ee) and catalyst loading (down to 0.1 mol %). This work hints at an advantage of structurally complicated rigid scaffolds for non-covalent catalysis, which especially relies on conformationally constrained cooperative interactions between the catalyst and substrates.
• Convenient Transformation of Optically Active Nitroalkanes into Chiral Aldoximes and Nitriles
  作者：Constantin Czekelius、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461879

  日期：2005.1.14