(3S)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylhexanoate | 1372764-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylhexanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylhexanoate
• CAS: 1372764-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: NBJHNXCQWKCSQQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 苯丁酮 在 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 、 diethylzinc 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylhexanoate 、 (3R)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  碘二氟乙酸乙酯与酮的对映选择性Reformatsky反应†

  摘要：

  已经开发出两种方法用于对映体的Reformatsky反应 碘二氟乙酸乙酯 与酮形成四元碳中心 （1 R，2 S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）-1-丙醇作为手性配体。使用方便的一锅操作方案，使用一系列烷基芳基酮可实现良好的收率和高的对映选择性（80-91％ee）碘二氟乙酸乙酯 和 二乙基锌均匀地形成二氟Reformatsky试剂。在传统的两步Reformatsky反应中，使用预先生成的Reformatsky试剂碘二氟乙酸乙酯 还获得了锌粉，高收率和良好的对映选择性（75-84％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25081k