3-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol | 91480-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-yl-etanone；1-(4-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 91480-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZYNZWFKEUTXGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol 在 三氯氧磷 作用下， 以31%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-1H-indole-5,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1H-吲哚-5,7-二甲醛

  摘要：

  由苯乙酮衍生物分三步合成了新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。通过使用二氧化硒将苯乙酮氧化为芳基乙二醛，并在乙酸铵存在下与乙酰丙酮缩合，制得3-乙酰基-5-芳基-4-羟基-2-甲基-1 H-吡咯。通过吡咯衍生物的Vilsmeier-Haack反应以中等收率合成了2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.338
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Panzone; Leali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 538 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.153

  日期：2013.10

  A facile method for the regioselective synthesis of tetrasubstituted pyrroles, from readily accessible 1,3-dicarbonyls, benzoin derivatives and ammonium acetate, has been developed. The one-pot three-component reactions were performed to afford tetrasubstituted pyrroles under solvent- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种容易地从容易获得的1，3-二羰基，安息香衍生物和乙酸铵进行四取代吡咯的区域选择性合成的方法。在无溶剂和无催化剂的条件下进行一锅三组分反应，得到四取代的吡咯。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS
  申请人：OWADA Shingo

  公开号：US20080027068A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR 4 , B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R 1 is a C 2-14 aryl group, L 1 is a bond, CR 10 R 11 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 12 , X is OR 13 , SR 13 or NR 14 NR 15 , R 2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C 1-10 alkyl group or the like, L 2 is a bond or the like, L 3 is a bond, CR 17 R 18 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 19 , L 4 is a bond, CR 20 R 21 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 22 , Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 23 , and R 3 is a C 2-14 aryl group, a tautomer, prodrug or is pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（1）：其中A是氮原子或CR4，B是氧原子、硫原子或NR9（但当A是氮原子时，B不是NH），R1是C2-14芳基基团，L1是键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X是OR13、SR13或NR14NR15，R2是氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似物，L2是键或类似物，L3是键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4是键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y是氧原子、硫原子或NR23，R3是C2-14芳基基团，化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂。
• AMIDE COMPOUND AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Miyaji Katsuaki

  公开号：US20090131659A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds useful for prevention, treatment or alleviation of diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective. A compound represented by the formula (1): wherein A, B, R 1 , L 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Y, L 4 , R 3 and X are the same as defined in the description, a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  本发明提供了化合物，用于预防、治疗或缓解激活血小板生成素受体对其有效的疾病。其中一种化合物的表示式为（1）：其中A、B、R1、L1、R2、L2、L3、Y、L4、R3和X的定义与描述中相同，以及该化合物的互变异构体、前药或药物可接受的盐或其溶剂化物。
• α-色烯螺哌啶类化合物在制备5-羟色胺2C受体激动剂中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115068475A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了α‑色烯螺哌啶类化合物在制备5‑羟色胺2C受体激动剂中的应用，这类化合物对5‑HT2C受体表现出优异的激活作用及良好的选择性，具有完全G蛋白信号通路偏向性以及低hERG抑制活性，可用于以5‑HT2C受体为治疗靶点的肥胖、尿失禁、抑郁症、焦虑症、强迫症、癫痫、精神分裂症、疼痛、糖尿病以及药物成瘾等疾病的预防和治疗，为开发用于治疗和/或预防以5‑HT2C受体为治疗靶点的疾病的药物提供了新的理论和技术支撑。