ethylenedithio-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene-4',5'-dicarboxylate | 118148-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylenedithio-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene-4',5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethylenedithio-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate；6,7-ethylenedithio-2,3-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene；EDT-TTF-bis(methylcarboxylate)；Dimethyl 2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 118148-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₆
• 分子量: 410.605
• InChiKey: PRYZLYGYNZXAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenedithio-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene-4',5'-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dithia-Crown-Annelated Tetrathiafulvalene Disulfides:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembled Films, and Metal Ion Recognition

  摘要：

  The synthesis and electrochemistry of a series of tetrathiafulvalene (TTF) and dithia-crown-TTF derivatives attached with one or two disulfide group(s) 7a-f are reported. The self-assembled monolayers (SAMs) of these TTF disulfides on gold were prepared and characterized by reflection-absorption infrared spectroscopy. The SAMs are extremely stable under a wide variety of conditions and over extended periods of time and show remarkable electrochemical stability upon repeated potential scans. SAMs of the crown-TTF disulfides 7c,d,f can recognize alkali metal ions, and the process can be monitored following the electrochemical potential shift of the surface-confined TTF group.

  DOI：

  10.1021/jo000115l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 、 4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到ethylenedithio-4',5'-dimethyltetrathiafulvalene-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究不对称四硫富瓦烯衍生物的合成：通过隐藏的等效方法提高产率

  摘要：

  提出了不对称四硫富瓦烯（TTF）（5 ac，5 fg，7）的改进合成方法，与现有方法相比，该方法可提高不对称TTF的收率。合成方法包括在31 P NMR确定发生反应的最低温度下，将含吸电子基团的硫酮与P（OEt）3预平衡，然后缓慢添加要偶合的硫酮（通常含电子）。取代基）和第二个等价的P（OEt）3。使该反应反应一段时间，然后加入第三当量的P（OEt）3。还发现不对称TTF，5a的纯化通过选择性沉淀对称的TTF四酯（5d）可以大大简化，从而允许以克数快速合成5a。另外，我们的研究导致了对该反应的一些机械学见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00557-8

文献信息

• Redox-active self-assembled monolayers as novel solid contacts for ion-selective electrodes
  作者：Monia Fibbioli、Olivier Enger、François Diederich、Ernö Pretsch、Krisanu Bandyopadhyay、Sheng-Gao Liu、Luis Echegoyen、Philippe Bühlmann

  DOI：10.1039/a909532b

  日期：——

  A new methodology to fabricate solid-contact ion-selective electrodes (SC-ISEs) using SAMs of a lipophilic redox-active compound to facilitate the charge transfer across the interface leads to improved potential stability and prevents redox or O2 interference of valinomycin-based SC-ISEs.

  一种新的方法论，通过使用亲脂性红氧化活性化合物的自组装单层(SAMs)来制造固体接触离子选择电极(SC-ISEs)，以促进界面上的电荷转移，从而提高了电位稳定性，并防止了基于伏拉霉素的SC-ISEs受到氧化还原或O2的干扰。
• Syntheses, electrochemical studies and crystal structures of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives
  作者：Wei Liu、Yun-Jun Guo、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You、Xi-Rui Zeng

  DOI：10.1002/jhet.5570440413

  日期：2007.7

  A series of new unsymmetrical tetrathiafulvalene carboxylate derivatives (7-11) were synthesized and characterized by NMR, MS, electrochemical studies and X-ray crystal structural determination. Compound 8 showed obvious changes in redox peak potentials as the concentration of p-toluenesulfonic acid changes.

  合成了一系列新的不对称四硫富瓦烯羧酸酯衍生物（7-11），并通过NMR，MS，电化学研究和X射线晶体结构测定对其进行了表征。随着对甲苯磺酸浓度的变化，化合物8显示出氧化还原峰电位的明显变化。
• Synthesis and Metal Ion Complexation Studies of [60]Fullerene Derivatives of Tetrathiafulvalene Crown Ethers
  作者：Sheng-Gao Liu、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1157::aid-ejoc1157>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  The synthesis of two novel [60]fullerene derivatives containing the electron donor tetrathiafulvalene and metal-complexing crown ethers is described, and their complexation ability with alkali metal cations is studied by solid-liquid extraction techniques, cyclic voltammetry and 1H NMR spectroscopy.

  描述了含有电子供体四硫富瓦烯和金属络合冠醚的两种新型 [60] 富勒烯衍生物的合成，并通过固液萃取技术、循环伏安法和 1 H NMR 光谱研究了它们与碱金属阳离子的络合能力。
• Structural Isomerism in Crystals of Redox-Active Secondaryortho-Diamides: The Role of Competing Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonds in Directing Crystalline Topologies
  作者：St�phane A. Baudron、Narcis Avarvari、Enric Canadell、Pascale Auban-Senzier、Patrick Batail

  DOI：10.1002/chem.200400153

  日期：2004.9.20

  on the packing of the molecules. Electrocrystallization of methyl derivative 1 with ReO4- or ClO4-, two anions of different volumes but otherwise identical charge and symmetry, revealed a fine sensitivity of the constrained seven-membered ring to the internal chemical pressure exerted by the anion. [1]2 *+ReO4 (sigmaRT=8.5 S cm(-1), activation energy Delta=600 K at high temperature) and beta"-[1]2 *+ClO4

  一系列七个邻-双（烷基酰胺基）乙撑二硫代四硫富瓦烯烯衍生物EDT-TTF-（CONHR）2的固态化学（R = Me，1; Et，2; Pr，3; Bu，4; Pent，5; Hex （6；和Bz，7），以其中性和单电子氧化的自由基阳离子状态，研究了分子内和分子间氢键基序的拓扑结构。在中性单分子固体的情况下，分子内N-HO氢键密封受约束的1、2、3和7的七元环，但在丁基衍生物4中被破坏，以反平行梯形为代价分子内氢键的键 在固态中，溶液中观察到的分子内和分子间氢键之间的竞争取决于分子的堆积。甲基衍生物1与ReO4-或ClO4-的电结晶，两个体积不同但电荷和对称性相同的阴离子显示，受约束的七元环对阴离子施加的内部化学压力具有良好的敏感性。[1] 2 * + ReO4（sigmaRT = 8.5 S cm（-1），高温下活化能Delta = 600 K）和beta“-[1] 2 * + （sigmaRT
• C2-symmetric chiral tetrathiafulvalene-bis(oxazolines) (TTF-BOX): new precursors for organic materials and electroactive metal complexes
  作者：François Riobé、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/b902091h

  日期：——

  Chiral C(2)-symmetric electroactive bis(oxazolines) containing an EDT-TTF (ethylenedithio-tetrathiafulvalene) backbone, as promising multifunctional ligands and precursors for chiral molecular materials, were synthesized and structurally characterized, together with octahedral molybdenum and tungsten carbonyl complexes.

  合成和结构表征手性C（2）对称的电活性双（恶唑啉）包含EDT-TTF（乙烯二硫代-四硫富瓦烯）主链，作为手性分子材料的有希望的多功能配体和前体，以及八面体钼和羰基钨配合物。