(S)-2-methyl-2-(N-palmitoylamino)ethanol | 107655-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(N-palmitoylamino)ethanol
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)palmitamide；N-palmitoyl-[S(+)-2-amino-1-propanol]；N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 107655-52-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂
• 分子量: 313.524
• InChiKey: RYVPKPNOVYCJAP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-(N-palmitoylamino)ethanol 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-pentadecyl-4(S)-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。

  公开号：

  US20150057269A1
• 作为产物：
  描述：

  N-十六烷酰基-L-丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-methyl-2-(N-palmitoylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.

  摘要：

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.122

文献信息

• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。
• Different roles for the acyl chain and the amine leaving group in the substrate selectivity of <i>N</i>-Acylethanolamine acid amidase
  作者：Andrea Ghidini、Laura Scalvini、Francesca Palese、Alessio Lodola、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1080/14756366.2021.1912035

  日期：2021.1.1

  length is still lacking. In this report, we combined enzymatic and molecular modelling approaches to determine the effects of acyl chain and polar head modifications on substrate recognition and hydrolysis by NAAA. The results show that, in both saturated and monounsaturated FAEs, the catalytic efficiency is strictly dependent upon fatty acyl chain length, whereas there is a wider tolerance for modifications

  摘要 N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 是一种N-末端亲核试剂 (Ntn) 水解酶催化内源性镇痛和抗炎剂棕榈酰乙醇酰胺 (PEA) 的细胞内失活。NAAA 抑制剂可以抵消这一过程，并在疼痛、炎症和神经退行性疾病的动物模型中发挥显着的治疗作用。虽然已知 NAAA 优先水解饱和脂肪酸乙醇酰胺 (FAE)，但仍缺乏催化效率与脂肪酸链长度之间关系的详细概况。在本报告中，我们结合酶促和分子建模方法来确定酰基链和极性头部修饰对 NAAA 底物识别和水解的影响。结果表明，在饱和和单不饱和 FAE 中，催化效率严格取决于脂肪酰基链长，而对极头的修改有更广泛的容忍度。这种关系反映了酶-底物复合物在分子动力学模拟中的相对稳定性。
• Synthesis, characterization and thermotropic phase behavior of a homologous series of N-acyl-l-alaninols and interaction of N-myristoyl l-alaninol with dimyristoylphosphatidylcholine
  作者：D. Sivaramakrishna、Musti J. Swamy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.01.001

  日期：2016.3

  N-acylethanolamines (NAEs) and their precursors, N-acylphosphatidylethanolamines are present in the cell membranes of a variety of species and exhibit interesting biological properties. N-acyl-l-alaninols (NAAOHs) are chiral homologues of NAEs and reduced forms of N-acyl-l-alanines (NAAs) and were reported to induce apoptosis in human lymphocytes. In the present study, we have synthesized and characterized

  N-酰基乙醇胺（NAE）及其前体N-酰基磷脂酰乙醇胺存在于多种物种的细胞膜中，并表现出令人感兴趣的生物学特性。N-酰基-1-丙氨酸（NAAOH）是NAE的手性同源物和N-酰基-1-丙氨酸（NAA）的还原形式，并且据报道可诱导人淋巴细胞凋亡。在本研究中，我们合成并表征了一系列同源的N-酰基-1-丙氨酸（n  = 9-20 ）。在DSC研究中，在干态和水合态下，具有不同链长的NAAOHs均显示出类似于N的单个尖锐跃迁-酰基-1-丙氨酸。NAAOHs的跃迁焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与干态和水合态的酰基链长度呈线性关系。粉末X射线衍射研究表明，NAAOH的d间距对链长表现出线性依赖性，并且d值的增量增加表明它们可能以倾斜的双层图案堆积。N-肉豆蔻酰基l相互作用的研究带有DMPC的α-丙氨醇（NMAOH）表明，两种两亲物的混合量高达45 mol％NMAOH，而在丙二醇含量较高时观察到相分离。透射
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AMIDASES SPÉCIFIQUES POUR DES N-ACYLÉTHANOLAMINES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：EPITECH GROUP SRL

  公开号：WO2013121449A8

  公开（公告）日：2013-12-12
• USE OF MONO AND BICARBOXYLIC ACID AMIDES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT ACTIVE AT THE PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0799033A1

  公开（公告）日：1997-10-08