2-Ethyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 228574-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-ethyl-1-phenylallyl alcohol；2-Methylidene-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 228574-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GBUDTRTTZMPCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-Ethyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 α-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  二溴环丙烷切割引起的频哪醇重排

  摘要：

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000355
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Ethyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fc-PIP催化的芳基烯基甲醇的动力学拆分

  摘要：

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200410

文献信息

• Gazzard, Lewis J.; Motherwell, William B.; Sandham, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 979 - 993
  作者：Gazzard, Lewis J.、Motherwell, William B.、Sandham, David A.

  DOI：——

  日期：——
• US4791183A
  申请人：——

  公开号：US4791183A

  公开（公告）日：1988-12-13
• Semipinacol Rearrangement Induced by Cleavage of Dibromocyclopropane
  作者：Michitaka Kurimoto、Daisuke Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/ejoc.202000355

  日期：2020.7.23

  novel semipinacol rearrangement using dibromocyclopropanes as sources of carbocations was developed. Heating dibromocyclopropanes bearing a 1‐hydroxyalkyl group with silver perchlorate and 2,6‐lutidine induced cleavage of the cyclopropane ring to form allyl cations, which underwent 1,2‐shift of a substituent at the α‐position of the hydroxy group to give β,γ‐unsaturated carbonyl compounds having a quaternary

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。
• Kinetic Resolution of Aryl Alkenylcarbinols Catalyzed by Fc-PIP
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Shanshan Jiang、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201200410

  日期：2012.6

  An effective kinetic resolution of a variety of aryl alkenylcarbinols catalyzed by nonenzymatic acyl transfer catalyst Fc‐PIP was developed, affording corresponding unreacted alcohols in good to excellent ee value up to 99% and with selectivity factors up to 24.

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。