(S)-2-bromo-3-methoxycarbonylpropionic acid | 155148-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-bromo-3-methoxycarbonylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-bromo-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(3S)-3-bromo-3-carboxypropionic acid methyl ester
• CAS: 155148-23-5
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: AZAOWIVCNSVXSE-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-3-methoxycarbonylpropionic acid 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 methyl (R)-3-benzoylthio-4-diformylaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸轻松合成（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮

  摘要：

  由L-天冬氨酸用硫代苯甲酸钾制备的（S）-溴化物4的SN2型取代，提供了（R）-苯甲酰硫基衍生物5，且构型完全反转。化合物5经碘化物6c转化为（R）-4-氨基-3-苯甲酰基硫代丁酸8b。通过用乙酸酐环化，用Lawesson试剂进行硫磺化以及用甲醇钠容易地除去S-苯甲酰基，可容易地从8b获得（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮1。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.973
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-beta-甲酯盐酸盐 在 硫酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-bromo-3-methoxycarbonylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮。新型口服活性1-β-甲基卡巴培南的制备，TA-949。

  摘要：

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。

  DOI：

  10.1021/jo991461+

文献信息

• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• Process for preparing 4-mercaptopyrrolidine intermediate compounds and a
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05629419A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  An improved process for preparing a 4-mercaptopyrrolidine compound [I]: ##STR1## wherein R is H, lower alkyl or lower alkanoyl, R.sup.1 is H or SH-protecting group, and X is O or S, which comprises reacting halogenobutyric acid compound [VI], or a salt thereof, with amine compound [VII], or a salt thereof, and if necessary, followed by thiocarbonylating the product and/or removing the protecting group, said 4-mercaptopyrrolidine compound [I] being useful as intermediate for carbapenem antibacterial agents.

  一种改进的制备4-巯基吡咯烷化合物[I]的方法：##STR1##其中R为H、低烷基或低烷酰基，R.sup.1为H或SH保护基，X为O或S，包括将卤代丁酸化合物[VI]或其盐与胺化合物[VII]或其盐反应，必要时随后进行硫代羰基化产物和/或去除保护基，所述4-巯基吡咯烷化合物[I]作为碳青霉烯类抗菌剂的中间体有用。
• Facile Synthesis of (R)-4-Mercaptopyrrolidine-2-thione from L-Aspartic Acid
  作者：Masahiko SEKI、Toshiaki SHIMIZU

  DOI：10.1271/bbb.65.973

  日期：2001.1

  prepared from L-aspartic acid, with potassium thiobenzoate provided (R)-benzoylthio derivative 5 with complete inversion of the configuration. Compound 5 was converted, via iodide 6c, to (R)-4-amino-3-benzoylthiobutyric acid 8b. (R)-4-Mercapto pyrrolidine-2-thione 1 was readily obtained from 8b through cyclization with acetic anhydride, thionation with Lawesson's reagent and facile removal of the S-benzoyl

  由L-天冬氨酸用硫代苯甲酸钾制备的（S）-溴化物4的SN2型取代，提供了（R）-苯甲酰硫基衍生物5，且构型完全反转。化合物5经碘化物6c转化为（R）-4-氨基-3-苯甲酰基硫代丁酸8b。通过用乙酸酐环化，用Lawesson试剂进行硫磺化以及用甲醇钠容易地除去S-苯甲酰基，可容易地从8b获得（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮1。
• Practical Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercaptopyrrolidine-2-thione from <scp>l</scp>-Aspartic Acid. Preparation of a Novel Orally Active 1-β-Methylcarbapenem, TA-949
  作者：Masahiko Seki、Takeshi Yamanaka、Kazuhiko Kondo

  DOI：10.1021/jo991461+

  日期：2000.1.1

  High-yield amination and cyclization of the chloride 15 to the pyrrolidin-2-one 16 was accomplished by a simple treatment with ammonia. Thiation of 16 and the Birch reduction of the resultant thiolactam 18 provided the C-2 side chain 2 in high yield with the asymmetric center retained as such. The side chain 2 was installed into the 1-beta-methylcarbapenem skeleton either by coupling with the vinyl phosphate

  描述了一种新型的口服活性1-β-甲基卡巴培南TA-949（1）的简便经济合成方法。关键过程涉及从L-天冬氨酸有效合成C-2侧链（R）-4-巯基吡咯烷-2-硫酮2和1-β-甲基卡巴培南骨架的构建。通过将L-天冬氨酸β-甲基酯盐酸盐12的氨基脱氨基溴化，然后用苯甲硫醇钾进行完全S（N）2型取代，形成具有R-构型的2巯基。通过用氨进行简单处理，可以将氯化物15高产率地胺化和环化为吡咯烷酮-2-酮16。16的硫杂化和所得硫代内酰胺18的桦木还原提供了高收率的C-2侧链2，并保留了不对称中心。