Boc-Val-Leu-OMe | 15215-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 15215-73-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: AMGKKQKROQPZTA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  466.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Leu-OMe 在 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 cyclo-Leu-Val
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.

  摘要：

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.233
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-Val-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  对应于胸腺生成素III完整氨基酸序列的九肽的合成及其对免疫变异患者的T淋巴细胞转化受损的影响。

  摘要：

  对应于胸腺生成素III整个氨基酸序列的非九十三肽，是通过溶液中组装十个肽片段，随后在间甲酚存在下用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷（摩尔比，1:1）在三氟乙酸中脱保护来合成的。合成的非九十三肽被测试了其在常见变异性免疫缺陷中对植物血凝素（PHA）诱导的受损T淋巴细胞转化的影响。发现合成的非九十三肽对PHA诱导的T淋巴细胞转化具有恢复活性。然而，合成的非九十三肽的恢复活性在2μg/ml剂量下低于合成胸腺生成素I的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2133
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 Boc-Val-Leu-OMe 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones
  作者：Wouter A. van der Linden、Lianne I. Willems、Tamer B. Shabaneh、Nan Li、Mark Ruben、Bogdan I. Florea、Gijs A. van der Marel、Markus Kaiser、Alexei F. Kisselev、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c1ob06554h

  日期：——

  Syringolins, a class of natural products, potently and selectively inhibit the proteasome and show promising antitumour activity. To gain insight in the mode of action of syringolins, the ureido structural element present in syringolins is incorporated in oligopeptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones yielding a focused library of potent new proteasome inhibitors. The distance of the ureido linkage with respect to the electrophilic trap strongly influences subunit selectivity within the proteasome. Compounds 13 and 15 are β5 selective and their potency exceeds that of syringolin A. In contrast, 5 may well be the most potent β1 selective compound active in living cells reported to date.

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• Inhibition of cathepsin D by substrate analogs containing statine and by analogs of pepstatin
  作者：Nirankar S. Agarwal、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00162a015

  日期：1986.12

  -Val-Leu-OR, with statine [3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, Sta) or with Sta-Phe. The best inhibitor, Boc-Phe-Leu-Ala-(S,S)-Sta-Val-Leu-OMe, inhibited cathepsin D with a Ki value of 1.1 nM. In general, the more effective inhibitors were consistent with the proposal that statine functions as a replacement for a dipeptidyl unit. Thirty-five known pepstatin analogues also were evaluated

  合成了五种新的组织蛋白酶D抑制剂并将其作为牛组织蛋白酶D的抑制剂进行测试。这些化合物是通过替换良好的组织蛋白酶D底物Boc-Phe-Leu-Ala-Phe-Phe-Val-Leu的Phe-Phe二肽基单元而衍生的。 -OR，与他汀[3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Sta）或与Sta-Phe。最好的抑制剂Boc-Phe-Leu-Ala-（S，S）-Sta-Val-Leu-OMe抑制组织蛋白酶D，Ki值为1.1 nM。通常，更有效的抑制剂与他汀类药物作为二肽基单位的替代品的提议是一致的。还评估了三十五个已知的胃抑素类似物作为组织蛋白酶D抑制剂。P4和P3'位置的取代基对于最大限度抑制这种天冬氨酸蛋白酶很重要，
• The use of 4,4,4-trifluorothreonine to stabilize extended peptide structures and mimic β-strands
  作者：Yaochun Xu、Isabelle Correia、Tap Ha-Duong、Nadjib Kihal、Jean-Louis Soulier、Julia Kaffy、Benoît Crousse、Olivier Lequin、Sandrine Ongeri

  DOI：10.3762/bjoc.13.276

  日期：——

  studies and molecular dynamics simulations. CF3-threonine containing pentapeptides are more prone to mimic β-strands than their natural Ser and Thr pentapeptide analogues. The proof of concept that these fluorinated β-strand mimics are able to disrupt protein-protein interactions involving β-sheet structures is provided. The CF3-threonine containing pentapeptides interact with the amyloid peptide Aβ1-42

  具有序列R-HN-Ala-Val-X-Val-Leu-OMe的五肽，其中中心残基X为L-丝氨酸，L-苏氨酸，（2S，3R）-L-CF3-苏氨酸和（2S，3S制备了-L-CF 3-苏氨酸。NMR构象研究和分子动力学模拟证明了（2S，3S）-和（2S，3R）- -苏氨酸类似物在引入五肽中心位置时稳定扩展结构的能力。含 -苏氨酸的五肽比其天然Ser和Thr五肽类似物更容易模拟β链。提供了这些氟化的β-链模拟物能够破坏涉及β-折叠结构的蛋白质-蛋白质相互作用的概念证明。