ethyl (R)-4-(4-((1-phenylethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzoate | 497841-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (R)-4-(4-((1-phenylethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzoate
• 英文别名: 4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-benzoic acid ethyl ester；4-[4-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzoate
• CAS: 497841-26-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: GEMVUPXNEGKGQL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4-(4-((1-phenylethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzoate 生成 4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007017468A2

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl (R)-4-(4-((1-phenylethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化剂对吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物进行配体选择性 C-H 芳基化：EGFR 抑制剂 AEE-788 的合成方法

  摘要：

  在此，我们报道了 Pd(II) 催化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物的直接 C-H 芳基化，这是通过二齿吡啶-吡啶配体实现的。一系列芳基碘化物被证明是合适的偶联伙伴，能够以良好的产率和高水平的 C6 选择性提供所需的产物。该方案具有对反应性官能团良好的耐受性、温和的反应条件和简单的反应体系，为制备生物活性化合物中常见的一类重要的6-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶提供了一条快捷的途径，并提供了逐步经济地获得第二代 EGFR 抑制剂 AEE-788。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00667

文献信息

• 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040248911A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention relates to 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I 1 wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  这项发明涉及公式I的7H-吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基如描述中所定义，以及其制备方法，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物—单独或与一个或多个其他药用活性化合物结合—制备用于治疗增生性疾病，如肿瘤的药物组合物。
• 4-amino-6-phenyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242600A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour. 1

  本发明涉及式I的7H-吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基如描述中所定义，以及制备这些衍生物的方法，包括这些衍生物的制药组合物和使用这些衍生物-单独或与一种或多种其他药理活性化合物结合-制备用于治疗增殖性疾病，如肿瘤的制药组合物。1
• Use of 7h-pyrrollo{2,3-d}pyrimidine derivatives in the treatment of solid tumor diseases
  申请人：Ball Ashley Howard

  公开号：US20050038048A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Patients suffering from a solid tumor disease selected from carcinoma of the bladder, renal carcinoma, squamous cell carcinoma of the skin, head and neck cancer, especially squamous cell head and neck cancer, lung cancer, especially non small cell lung cancer (NSCLC), tumors of the gastrointestinal tract, glioma and mesothelioma or metastases of such solid tumor diseases are treated with a 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative.

  患有固体肿瘤疾病的患者，包括膀胱癌、肾癌、皮肤鳞状细胞癌、头颈癌（特别是鳞状细胞头颈癌）、肺癌（特别是非小细胞肺癌NSCLC）、消化道肿瘤、胶质瘤和间皮瘤或此类固体肿瘤疾病的转移病人，可以使用7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物进行治疗。
• Preparation of a 7H-Pyrrolo [2,3-D] Pyrimidine Derivative
  申请人：Portmann Robert

  公开号：US20080227980A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides highly efficient methods for the preparation of 6-[4-(4-ethyl-piperazin-1-ylmethyl)-phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine (I).

  本发明提供了制备6-[4-(4-乙基哌嗪-1-基甲基)-苯基]-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]-((R)-1-苯基乙基)-胺(I)的高效方法。
• 4-AMINO-6-PHENYL-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20070161632A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  本发明涉及式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基的定义如描述所述，以及其制备过程，包括这种衍生物的制药组合物以及使用这种衍生物 - 单独或与一个或多个其他药物活性化合物结合 - 制备用于特别治疗增生性疾病（如肿瘤）的制药组合物。