N-phenyl-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propanethioamide | 1374161-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propanethioamide
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 1374161-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: QQXJVXQWOAWEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propanethioamide 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(5-(4-bromobenzoyl)-3-phenyl-4-(phenylamino)thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化切换β-酮硫酰胺的区域选择性：噻唑烷和1,4-二硫烷的合成

  摘要：

  通过仅通过[3 + 2]或[3]控制触发不同级联反应序列的I 2的量，已开发出由β-酮硫酰胺（KTA）高效合成I 2催化的噻唑烷和1,4-二硫烷的方法。 +3]一步式冷凝。提出了这些转换的可能的机械方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201304497

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00378

  日期：2020.7.2

  An operationally simple and efficient one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized thiazolidin-4-ones and thiazolines has been devised via Rh(OAc)2-catalyzed annulative coupling of β-ketothioamides with diazo compounds under mild reaction conditions for the first time. This double functionalization of diazo compounds proceeds via selective S-alkylation followed by intramolecular N-cyclization

  首次在温和的反应条件下，通过Rh（OAc）2催化β-酮硫酰胺与重氮化合物的环状偶联，设计了一种操作简单且有效的一锅操作方案，用于合成高度功能化的噻唑烷酮-4-酮和噻唑啉。重氮化合物的这种双重功能化是通过选择性的S-烷基化，然后进行分子内的N-环化来实现的，从而在中等温度下形成C–S和C–N键。值得注意的是，产物在环的2-位上的环外C═C双键具有Z-立体化学。此外，该策略的综合效用已显示出可用于2,3-二氢苯并[ d]。噻唑类。值得注意的是，原子经济性和对各种官能团的耐受性是该策略的附加特征。
• Three-Component Cascade Annulation of β-Ketothioamides Promoted by CF₃CH₂OH: A Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Thiophenes
  作者：Li-Rong Wen、Tao He、Ming-Chao Lan、Ming Li

  DOI：10.1021/jo401397d

  日期：2013.11.1

  A rapid and highly efficient method for the regioselective synthesis of thiophene derivatives has been developed by annulation of β-ketothioamides with arylglyoxals and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in CF3CH2OH within 15 min. The present synthesis has several desirable features, such as high regioselectivity, a concise one-pot protocol, short reaction time, and easy purification. This methodology

  通过在15分钟内在CF 3 CH 2 OH中将β-酮硫酰胺与芳基乙二醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮环化，已开发出一种快速高效的噻吩衍生物的区域选择性合成方法。本合成具有几个理想的特征，例如高区域选择性，简洁的一锅操作方案，短的反应时间和易于纯化。该方法学提供了另一种方法，可通过一锅级联反应轻松获得四取代的噻吩，而无需其他添加剂。
• Visible‐Light‐Driven Photocatalyst‐ and Additive‐Free Cross‐Coupling of β‐Ketothioamides with α‐Diazo 1,3‐Diketones: Access to Highly Functionalized Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/chem.202000279

  日期：2020.6.26

  photocatalyst‐ and additive‐free, visible‐light‐mediated chemoselective domino protocol was devised to access fully substituted thiazoline derivatives from β‐ketothioamides and α‐diazo 1,3‐diketones at moderate temperature in open air. The reaction proceeds through in situ generation of electrophilic carbenes from α‐diazo 1,3‐diketones by a low‐energy blue LED (448 nm), which undergoes selective coupling

  设计了一种无光催化剂和无添加剂，可见光介导的化学选择性多米诺方案，可在中等温度下在露天条件下接触来自β-酮硫酰胺和α-重氮1,3-二酮的完全取代的噻唑啉衍生物。反应是通过低能蓝色LED（448 nm）从α-重氮1,3-二酮原位生成亲电子碳烯进行的，该LED与亲核β-酮硫代酰胺选择性偶联，通过连续形成C-S生成噻唑啉和CN键合在一起 值得一提的是，该策略的其他优点还包括良性和清洁的条件，操作简便，可持续性，100％的碳经济，高产量以及宽泛的功能组耐受性。对照实验很好地支持了该级联反应序列的机械原理。