(2R,3R)-benzoic acid 2-azido-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethylpropyl ester | 746652-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethylpropyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-azido-4,4,4-trifluoro-1-hydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 746652-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 289.214
• InChiKey: LPMCMYLCGFTQNM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethylpropyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(2R,3R)-benzoic acid 2-azido-1-carboxy-3,3,3-trifluoropropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸铵 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R)-benzoic acid 2-azido-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening of Trifluoromethylated Cyclic Sulfates:  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of <i>s</i><i>yn</i>-(3-Trifluoromethyl)isoserine
  作者：Zhong-Xing Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0497611

  日期：2004.8.1

  novel and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of syn-(3-trifluoromethyl)isoserine was achieved. Ring opening of trifluoromethylated cyclic sulfates 3, derived from enantiopure trifluoromethylated vicinal diols 2, with various nucleophiles occurred exclusively at C2 with inversion of chirality. Treatment of 4c and 4d, obtained by nucleophilic opening of 3a and 3b with PhCO2NH4, with

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。