benzyl (S,S)-1-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 167498-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S,S)-1-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Z-Phe-Ala-ol；1-Propanol, (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S-phenylalanyl)amino]-；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167498-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: HDCAAHDPAOXMKR-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-142.5 °C
• 沸点：
  627.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S,S)-1-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到AQ573188
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估构象受限的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶的抑制作用已被研究作为一种抗击寄生虫病（如恰加斯氏病，利什曼病和疟疾）的策略。Cruzain是锥虫锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，锥虫是南美锥虫病的病原体。使用氟甲基酮抑制剂1（Cbz-Phe-Ala-FMK）共价灭活的克鲁萨因的晶体结构作为模板来设计潜在的抑制剂。合成了含有亲电子醛（12、17、18、25、26和29）或乙烯基砜（43、44和46）单元的构象受限的γ-内酰胺。受约束的内酰胺26的IC50值为ca。抗利什曼原虫主要蛋白酶20 nM，与falcipain相比为50 nM，falcipain是一种从恶性疟原虫分离的重要半胱氨酸蛋白酶。然而，事实证明它是一种很好的Cruzain抑制剂，其二阶抑制速率常数（k（inact）/ Ki）为634,000s（-1）M（-1）。用在P2位上含有α-甲基苯基丙氨酸残基的无环抑制剂30和51也观察到活性的显着降低。这些数据表明，吡咯烷酮

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80022-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl (S,S)-1-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估构象受限的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶的抑制作用已被研究作为一种抗击寄生虫病（如恰加斯氏病，利什曼病和疟疾）的策略。Cruzain是锥虫锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，锥虫是南美锥虫病的病原体。使用氟甲基酮抑制剂1（Cbz-Phe-Ala-FMK）共价灭活的克鲁萨因的晶体结构作为模板来设计潜在的抑制剂。合成了含有亲电子醛（12、17、18、25、26和29）或乙烯基砜（43、44和46）单元的构象受限的γ-内酰胺。受约束的内酰胺26的IC50值为ca。抗利什曼原虫主要蛋白酶20 nM，与falcipain相比为50 nM，falcipain是一种从恶性疟原虫分离的重要半胱氨酸蛋白酶。然而，事实证明它是一种很好的Cruzain抑制剂，其二阶抑制速率常数（k（inact）/ Ki）为634,000s（-1）M（-1）。用在P2位上含有α-甲基苯基丙氨酸残基的无环抑制剂30和51也观察到活性的显着降低。这些数据表明，吡咯烷酮

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80022-9

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Fluorescence Labeling of Amino Acids and Peptides with 7-Aminocoumarins
  作者：Uli Kazmaier、Lisa Wirtz、Dagmar Auerbach、Gregor Jung

  DOI：10.1055/s-0031-1291145

  日期：2012.7

  protocol for the synthesis of alkynyl- and azido-substituted 7-(dialkylamino)coumarins, which can be coupled to amino acid and peptide derivatives by copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition (click reaction) in high yield. This allows the introduction of these efficient fluorescence labels into biologically relevant molecules. Pechmann condensation is a straightforward protocol for the synthesis of alkynyl-

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。
• Surcshbabu, Vommina V.; Sudarshan; Chennakrishnareddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 574 - 579
  作者：Surcshbabu, Vommina V.、Sudarshan、Chennakrishnareddy

  DOI：——

  日期：——
• Lalithamba; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1372 - 1378
  作者：Lalithamba、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Reetz, Manfred T.; Griebenow, Nils, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 335 - 348
  作者：Reetz, Manfred T.、Griebenow, Nils

  DOI：——

  日期：——