2-chloro-2-methyl-1-propanol | 558-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-chloro-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: 2-chloro-2-methylpropanol；2-chloro-2-methyl-propan-1-ol；2-Chlor-2-methyl-propan-1-ol；'β-Dimethylaethylenchlorhydrin'；β-Chlor-isobutylalkohol；β-Isobutylenchlorhydrin；2-chloro-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 558-38-3
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: LGGQZLUXBPHXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5°C
• 沸点：
  122.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0472

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-methyl-1-propanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲基环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Eltekow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1882, vol. 14, p. 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-chloro-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Halide Reductions with Lithium Aluminum Hydride. III. Reduction of α-Chloro Acids and Esters^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a029

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Oxidation of alcohols by chlorine dioxide in organic solvents
  作者：E. S. Ganieva、I. M. Ganiev、S. A. Grabovskiy、N. N. Kabalnova

  DOI：10.1007/s11172-008-0330-2

  日期：2008.11

  The kinetics of oxidation of a series of alcohols (propan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, butan-1-ol, butan-2-ol, 3-methylpentan-1-ol, heptan-4-ol, decan-2-ol, cyclohexanol, borneol) by chlorine dioxide in organic solvents was studied using spectrophotometry. The reaction is described by the second-order rate equation w = k[ROH][ClO2]. The rate constants were measured in the range of 10–60 °C, and the activation parameters of the processes were calculated. The products were identified, and the yields were determined.

  研究了在一系列有机溶剂中二氧化氯对一系列醇（丙-2-醇、2-甲基丙-1-醇、丁-1-醇、丁-2-醇、3-甲基戊-1-醇、庚-4-醇、癸-2-醇、环己醇、冰片醇）的氧化动力学，采用分光光度法进行研究。反应描述为二级速率方程 w = k[ROH][ClO2]。在10–60°C范围内测定了速率常数，并计算了过程的活化参数。鉴定了产物并确定了产率。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters XXXII. Sur la préparation de quelques nouveaux monoesters cyanoalcoyl-phosphoriques et sur leur vitesse de scission à différents pH
  作者：Emile Cherbuliez、H. Probst、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19620450340

  日期：——

  The synthesis and the rate of scission of some new cyanoalkyl-phosphoric monoesters are described. In the case of β-cyanoalkyl-phosphoric monoesters, the monoester group is no more dephosphorylated in alkaline medium when the two H in the β position are substituted by alkyl groups.

  描述了一些新的氰基烷基磷酸单酯的合成及其断裂速率。在β-氰基烷基-磷酸单酯的情况下，当在β位置上的两个H被烷基取代时，在碱性介质中单酯基团不再被去磷酸化。
• Synthesis and Characterization of Nickel Compounds with Tetradentate Thiolate–Thioether Ligands as Precursors for [NiFe]–Hydrogenase Models
  作者：Katharina Weber、Ingeborg Heise、Thomas Weyhermüller、Wolfgang Lubitz

  DOI：10.1002/ejic.201301223

  日期：2014.1

  Synthesis and X-ray structural analyses of three NiS4 compounds with aliphatic tetradentate thiolato/thioether ligands―[Ni(xch)], [Ni(pdtch)], and [Ni(pdtdm)], in which H2xch, H2pdtch, and H2pdtdm are α,α′-bis(trans-2-mercapto-1-thiacyclohexyl)-o-xylene, 1,3-bis(trans-2-mercapto-1-thiacyclohexyl)propane, and 1,9-dimercapto-3,7-dithia-2,2,8,8-tetramethylnonane―are reported and further investigated by

  具有脂肪族四齿硫醇基/硫醚配体的三种 NiS4 化合物的合成和 X 射线结构分析 - [Ni(xch)]、[Ni(pdtch)] 和 [Ni(pdtdm)]，其中 H2xch、H2pdtch 和 H2pdtdm α,α'-双(trans-2-mercapto-1-thiacyclohexyl)-o-二甲苯、1,3-双(trans-2-mercapto-1-thiacyclohexyl)丙烷和1,9-dimercapto-3,7 -dithia-2,2,8,8-四甲基壬烷——被报道并通过核磁共振光谱、电子吸收光谱和循环伏安法进一步研究。描述了这些镍配合物的分子和电子结构。所有配合物都是方形平面，仅显示小的四面体畸变，与低自旋镍 (II) 中心 (S = 0) 一致。循环伏安法数据表明，对于所有化合物，单电子氧化和还原都是不可逆的，这可以通过 DFT 计算来解释。
• Dehydrochlorination of 2-chloroethanol, 2-chloro-1-propanol, 1-chloro-2-propanol, 2-chloro-2-methyl-1-propanol and 1-chloro-2-methyl-2-propanol
  作者：Kalevi Pihlaja、Marja-Leena Kiuru、Anne Sippola

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.512

  日期：——

  and shown to involve a two-step nucleophilic elimination of hydrogen chloride. The data are given for the slow rate-determining step of 2-chloroethanol 1, 2-chloro-1-propanol 2, 1-chloro-2propanol 3, 2-chloro-2-methyl-1-propanol 4 and 1-chloro-2-methyl-2-propanol 5. Compounds 4 and 5 gave 2-methyl-1,2-propanediol as the final product instead of oxiranes given by compounds 1 3. In contrast to some earlier

  已经研究了一些 1,2-氯醇和氢氧化钠之间的反应，并表明涉及氯化氢的两步亲核消除。给出了 2-氯乙醇 1、2-氯-1-丙醇 2、1-氯-2-丙醇 3、2-氯-2-甲基-1-丙醇 4 和 1-氯- 2-甲基-2-丙醇 5. 化合物 4 和 5 得到 2-甲基-1,2-丙二醇作为最终产物，而不是化合物 1 3 给出的环氧乙烷。几乎可以忽略不计。在恒定离子强度下，碱浓度对速率没有影响，而单独在不同碱浓度 (0.050 0.250 mol dm 3 ) 下，1 的碱性脱氯化氢速率明显降低 (10 3 k2, dm 3 mol 1 s 1 : 10.0 8.7,分别）。