1,1,1-trifluoro-2-diazo-3-nitropropane | 112091-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-diazo-3-nitropropane
• 英文别名: 2-Diazo-1,1,1-trifluoro-3-nitropropane；2-Diazo-3-nitro-1,1,1-trifluoropropane
• CAS: 112091-98-2
• 化学式: C₃H₂F₃N₃O₂
• 分子量: 169.063
• InChiKey: YRMNKCSZZGEHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-diazo-3-nitropropane 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以33%的产率得到1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Aizikovich; Korotaev; Kodess, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1093 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,1,1-trifluoro-3-nitro-propane hydrochloride 在 亚硝酸 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-2-diazo-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 α-三氟甲基 β-硝基胺合成含氟 1,2-二胺、氨基醇和 β-氨基酸

  摘要：

  2-重氮-1,1,1-三氟-3-硝基丙烷或1-三氟甲基-2-硝基乙烯与胺和氨基醇反应生成N-单和N,N-二取代的α-三氟甲基β-硝基胺，用于获得许多含三氟甲基的 1,2-二胺、氨基醇和 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0257-2

文献信息

• 3,3,3-Trifluoro-N′-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediamine and its N-mono-and N,N-dicarboxyethyl derivatives: synthesis, protolytic and complexation properties
  作者：V. Yu. Korotaev、Yu. A. Skorik、A. Yu. Barkov、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov

  DOI：10.1007/s11172-006-0153-y

  日期：2005.11

  3,3,3-Trifluoro-N′-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediamine (5) was synthesized by the reaction of 2-diazo-1,1,1-trifluoro-3-nitropropane or 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene with 3-aminobenzotrifluoride followed by the reduction of the nitro group. The Michael 1,4-addition of diamine 5 to acrylic acid occurs only at the N(1) atom and affords N-mono-or N,N-dicarboxyethyl derivatives 6 and 7, depending on the reactant ratio. Protolytic equilibria 5–7 in aqueous solutions were studied by pH-potentiometry and UV spectroscopy. Only the aliphatic amino group can be protonated in an aqueous solution, while the aromatic amino group remains unprotonated even in 12 M HCl. The stability constants of transition metal (Cu2+, Ni2+, Zn2+) complexes with ligands 5–7 were determined by pH-potentiometric titration. The stability of the complexes and selectivity of the ligands toward Cu2+ ions increase with an increase in the number of N-carboxyethyl groups.

  3,3,3-三氟-N′-(3-三氟甲基苯基)-1,2-丙二胺（5）是通过 2-重氮-1,1,1-三氟-3-硝基丙烷或 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯与 3-氨基三氟甲苯反应，然后还原硝基而合成的。二胺 5 与丙烯酸的迈克尔 1,4-加成反应只发生在 N(1)原子上，并根据反应物的比例生成 N-单乙基或 N,N-二羧乙基衍生物 6 和 7。通过 pH 电位计和紫外光谱法研究了 5-7 在水溶液中的原生溶解平衡。在水溶液中，只有脂肪族氨基能被质子化，而芳香族氨基即使在 12 M HCl 中仍未被质子化。通过 pH 电位滴定法测定了过渡金属（Cu2+、Ni2+、Zn2+）与配体 5-7 的配合物的稳定性常数。随着 N-羧乙基数量的增加，配合物的稳定性和配体对 Cu2+ 离子的选择性也随之增加。
• Aizikovich, A. Ya.; Korotaev, V. Yu.; Yaroslavtseva, L. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.1, p. 1045 - 1047
  作者：Aizikovich, A. Ya.、Korotaev, V. Yu.、Yaroslavtseva, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Aizikovich, A. Ya.; Bazyl', I. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1203 - 1204
  作者：Aizikovich, A. Ya.、Bazyl', I. T.

  DOI：——

  日期：——
• Aizikovich; Korotaev; Kodess, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 351 - 356
  作者：Aizikovich、Korotaev、Kodess、Barkov

  DOI：——

  日期：——
• Aiisikowitsch A. Ja., Korotaew W. Ju., Jaroslawchewa L. E., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 7, S 989-991
  作者：Aiisikowitsch A. Ja., Korotaew W. Ju., Jaroslawchewa L. E.

  DOI：——

  日期：——