dibenzyl 5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-((5-bromopentanoyl)oxy)-pyrrolidine-1-carboxylate) | 1442643-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-((5-bromopentanoyl)oxy)-pyrrolidine-1-carboxylate)
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-(5-bromopentanoyloxy)-2-[[4-[[(2S,4R)-4-(5-bromopentanoyloxy)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1442643-52-8
• 化学式: C₄₂H₄₈Br₂N₄O₁₀
• 分子量: 928.672
• InChiKey: XHOUUGZMYSTPCU-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 dibenzyl 5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-((5-bromopentanoyl)oxy)-pyrrolidine-1-carboxylate) 反应 0.08h， 以84%的产率得到1,1'-(((5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) bromide
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 dibenzyl 5,5'-((1,4-phenylenebis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-((5-bromopentanoyl)oxy)-pyrrolidine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  简单的离子液体负载的 C2-对称双脯氨酰胺作为可回收的有机催化剂，用于在水存在下进行不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201144

文献信息

• Simple Ionic Liquid Supported<i>C</i>₂-Symmetric Bisprolinamides as Recoverable Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201201144

  日期：2012.12

  C2-Symmetric (S)-prolinamides modified with ionic groups and bearing achiral diamine units were synthesized. Their potency as reusable organocatalysts for asymmetric aldol reactions of cycloalkanones or methyl ketones with aromatic (heteroaromatic) aldehydes in the presence of water was demonstrated. The 1,4-diaminobenzene-derived catalyst exhibited good catalytic performance and excellent recoverability over

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。