Fmoc-Lys(Boc)-OBn | 159541-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate；(S)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid benzyl ester；benzyl N2-(((9H-fluoren-9-yl) methoxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；Fmoc-Lys(Boc)-OBzl；(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 159541-28-3
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: KHBCPPLFBJRNHY-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  725.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OBn 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 胸苷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 2-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 苯甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-Lys(Boc)-OBn
  参考文献：
  名称：

  EP1275657

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR GALNAC OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES DE GALNAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018215391A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention comprises a process for the preparation of therapeutically valuable GalNAc cluster oligonucleotide conjugates. The process comprises the coupling of an alkali metal salt, earth alkali metal salt or a tetraalkylammonium salt of an oligonucleotide with a GalNAc cluster compound or with a salt thereof and a subsequent purification.

  这项发明涉及一种制备具有治疗价值的GalNAc簇寡核苷酸共轭物的过程。该过程包括将寡核苷酸的碱金属盐、碱土金属盐或四烷基铵盐与GalNAc簇化合物或其盐偶联，然后进行纯化。
• [EN] GalNAc CLUSTER PHOSPHORAMIDITE<br/>[FR] AGRÉGAT DE GALNAC-PHOSPHORAMIDITE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017084987A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention comprises Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I), wherein R1 is a hydroxy protecting group, n is an integer from 0 to 10 and m is an integer from 0 to 20 and its corresponding enantiomers and/ or optical isomers thereof. The invention further comprises a process for the preparation of the Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I) and its use in the preparation of therapeutically valuable GalNAc-cluster oligonucleotide conjugates.

  该发明包括公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物，其中R1是一个羟基保护基团，n是从0到10的整数，m是从0到20的整数，以及其相应的对映体和/或光学异构体。该发明还包括一种制备公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物的方法，以及其在制备具有治疗价值的GalNAc-簇寡核苷酸共轭物中的用途。
• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• GALACTOSE CLUSTER-PHARMACOKINETIC MODULATOR TARGETING MOIETY FOR siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US20120157509A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。与单独的靶向配体相比，药代动力学调节剂改善了体内靶向。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• Urotensin II^(4–11) Azasulfuryl Peptides: Synthesis and Biological Activity
  作者：Francesco Merlino、Ali M. Yousif、Étienne Billard、Julien Dufour-Gallant、Stéphane Turcotte、Paolo Grieco、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00108

  日期：2016.5.26

  Cyclic azasulfuryl (As) peptide analogs of the urotensin II (UII, 1, H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH) fragment 4–11 were synthesized to explore the influences of backbone structure on biological activity. N-Aminosulfamides were inserted as surrogates of the Trp7 and Lys8 residues in the biologically relevant Trp-Lys-Tyr triad. A combination of solution- and solid-phase methods were

  urotensin II（UII，1，H-Glu-Thr-Pro-Asp- c [Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys] -Val-OH）片段的环状氮杂硫磺酰（As）肽类似物为4-11。合成以探索骨架结构对生物活性的影响。将N-氨基磺酰胺作为Trp 7和Lys 8残基的替代物插入生物学相关的Trp-Lys-Tyr三联体中。的溶液-和固相方法的组合来制备新颖的UII （4-11）类似物6 - 11由路线设有azasulfuryl甘氨酸三肽前体的烷基化，以安装各种侧链。衍生物的药理概况6 -使用竞争性结合测定在体外测试11种，并且使用大鼠主动脉环生物测定离体测试11种。虽然类似物表现出了尾加压素II受体（UT），而不激动活性弱亲和力，azasulfuryl-UII （4-11）的衍生物7 - 9减小到的UII的影响50％和尾加压素II相关肽（URP），而不影响他们的效能。