(3R,3'R,5S,5'S)-dibenzyl-5,5'-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate) | 1352652-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R,5S,5'S)-dibenzyl-5,5'-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate)
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[[(1R,2R)-2-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1352652-31-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₈
• 分子量: 608.692
• InChiKey: TUTPXKWJCUAKBL-NIVXRMQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,5S,5'S)-dibenzyl-5,5'-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 3,3'-((((3R,3'R,5S,5'S)-5,5'-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))-bis(pyrrolidine-5,3-diyl))bis(oxy))bis(5-oxopentane-5,1-diyl))bis(1-methyl-1H-imidazol-3-ium) bromide
  参考文献：
  名称：

  (1R,2R)-双[(S)-脯氨酰氨基]环己烷用离子基团改性：第一个用于水介质中不对称醛醇反应的 C2-对称固定有机催化剂

  摘要：

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100707
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3R,3'R,5S,5'S)-dibenzyl-5,5'-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  (1R,2R)-双[(S)-脯氨酰氨基]环己烷用离子基团改性：第一个用于水介质中不对称醛醇反应的 C2-对称固定有机催化剂

  摘要：

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100707

文献信息

• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。