methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate | 870766-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-benzoimidazol-1-ylmethyl-benzoic acid methyl ester；methyl-4-((1H-benzoimidazol-1-yl)methyl)benzoate；1-(4-methoxycarbonylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole；methyl 4-[(1H-benzoimidazol-1-yl)methyl]benzoate；methyl 4-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzoate
• CAS: 870766-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HYCOLVNDBRJFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-N-[(3R)-1-isopropylpyrrolidin-3-yl]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides as potent histamine 3 receptor antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a series of related pyrrolidin-3-yl-N-methylbenzamides were synthesized and evaluated as H(3) receptor antagonists. In particular, compound 32 exhibits potent H(3) receptor binding affinity, improved pharmaceutical properties and a favorable in vivo profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 C-N 键形成和环化方便合成 N-1-烷基苯并咪唑

  摘要：

  摘要 N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑通过甲酰亚胺与苄胺的分子间偶联直接合成；合成由 Pd(OAc) 2在一锅中催化，产生中等至良好的产率。由相应的苯胺和N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应可以很容易地以高产率制备具有各种取代基的芳族甲脒作为原料。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1939056

文献信息

• Synthesis of 4-(1H-Azol-1-ylmethyl)benzohydrazides and Their Acyclic and Heterocyclic Derivatives
  作者：V. A. Osyanin、P. P. Purygin、Z. P. Belousova

  DOI：10.1007/s11176-005-0180-7

  日期：2005.1

  4-(1H-Azol-1-ylmethyl)benzohydrazides were prepared from methyl 4-(bromomethyl)benzoate, azoles, and hydrazine hydrate. Reactions of 4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzohydrazide with carbonyl compounds gave hydrazones whose tautomerism was studied. From the hydrazides, 1,3,4-oxadiazoles, 1,2,4-triazole- 5-thione, and N-benzoyl-N′-alkyl(aryl)sulfonylhydrazines were synthesized.

  4-(1H-吡唑-1-基甲基)苯并酰肼类化合物由甲基4-(溴甲基)苯甲酸酯、吡唑和肼水合物制备得到。4-(1H-咪唑-1-基甲基)苯并酰肼与羰基化合物反应生成脎，并研究了其互变异构现象。从这些酰肼出发，合成了1,3,4-噁二唑、1,2,4-三唑-5-硫酮和N-苯甲酰基-N′-烷基(芳基)磺酰基酰肼类化合物。
• N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070219240A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090023707A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• A Photochemical/Thermal Switch Based on 4,4′‐Bis(benzimidazolio)stilbene: Synthesis and Supramolecular Properties.
  作者：Shantanu Ganesh Kulkarni、Kristýna Jelínková、Marek Nečas、Zdeňka Prucková、Michal Rouchal、Lenka Dastychová、Petr Kulhánek、Robert Vícha

  DOI：10.1002/cphc.202000472

  日期：2020.9.15

  Stilbene derivatives are well‐recognised substructures of molecular switches based on photochemically and/or thermally induced (E)/(Z) isomerisation. We combined a stilbene motif with two benzimidazolium arms to prepare new sorts of supramolecular building blocks and examined their binding properties towards cucurbit[n]urils (n=7, 8) and cyclodextrins (β‐CD, γ‐CD) in water. Based on the 1H NMR data

  二苯乙烯衍生物是公认的基于光化学和/或热诱导的（E）/（Z）异构化的分子开关子结构。我们将二苯乙烯基团与两个苯并咪唑臂结合在一起，以制备新的超分子构件，并研究了它们与水中葫芦[ n ] urils（n = 7，8）和环糊精（β-CD，γ-CD）的结合特性。基于1 H NMR数据和分子动力学模拟，我们发现具有不同化学计量比的两个不同的配合物，即。例如，guest @ β‐CD和guest @ β‐CD 2在（Z）基于二苯乙烯的客人。我们还证明了，双（苯并咪唑啉）二苯乙烯客人可以通过紫外线辐射从（E）转变为（Z）形式，并通过DMSO中的热处理转变为（Z）形式。
• Lanthanide Luminescent Coordination Polymer Constructed from Unsymmetrical Dinuclear Building Blocks Based on 4-((1H-Benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoic Acid
  作者：M. V. Lucky、Sarika Sivakumar、M. L. P. Reddy、Avijit Kumar Paul、Srinivasan Natarajan

  DOI：10.1021/cg101519b

  日期：2011.3.2

  an example to discuss in detail about the molecular structure by single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 is a one-dimensional (1D) helical chain-like coordination polymer consisting of unique unsymmetrical dinuclear lanthanide building blocks. The 1D chains are further linked by the significant intermolecular hydrogen-bonding interactions to form a two-dimensional supramolecular network. The Tb3+

  通式[Ln 2（L）5（NO 3）（H 2 O）4 ] n（Ln = Eu（1），Tb（2），Gd（3））支撑的通式为镧系元素的配位聚合物合成，表征了配体4-（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）苯甲酸（HL），并研究了它们的光致发光行为。配合物的粉末X射线衍射图案1 - 3表明，1 - 3是同构; 因此，1本文以单晶X射线衍射为例，详细讨论了分子结构。配合物1是一维（1D）螺旋状链状配位聚合物，由独特的不对称双核镧系元素组成。一维链通过明显的分子间氢键相互作用进一步连接，形成二维超分子网络。Tb 3+络合物在固态下具有亮绿色的发光效率，量子产率为15％。另一方面，已经注意到Eu 3+ -苯甲酸酯络合物的发光效率差。