ethyl 4-bromo-4,4-difluorobutyrate | 147345-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-4,4-difluorobutyrate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-4,4-difluorobutanoate
• CAS: 147345-35-5
• 化学式: C₆H₉BrF₂O₂
• 分子量: 231.037
• InChiKey: LRJMQBXKKGVMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4,4-difluorobutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-溴-4,4-二氟-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 丙烯酸乙酯 在 chromium chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到ethyl 4-bromo-4,4-difluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-bromodifluoromethyl-functionalized esters, nitrile and ketones via addition of dibromodifluoromethane to electron-deficient alkenes initiated by a CrCl₃/Fe bimetal redox system

  摘要：

  在 CrCl3/Fe 双金属氧化还原体系存在下，二溴二氟甲烷与缺电子烯烃的加成反应进展顺利，并以良好的产率得到各种δ-溴二氟甲基官能化的酯、腈和酮。

  DOI：

  10.1039/c39930000072

文献信息

• A Copper(I)-Catalyzed Radical-Relay Reaction Enabling the Intermolecular 1,2-Alkylborylation of Unactivated Olefins
  作者：Sota Akiyama、Natsuki Oyama、Tsubura Endo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c02050

  日期：2021.4.7

  2-alkylborylation reaction via a radical-relay mechanism between unactivated olefins, bis(pinacolato)diboron, and an alkyl electrophile is reported. Successful implementation of this method requires that the competing boryl substitution of the alkyl electrophile is retarded to facilitate the radical relay. This challenge was overcome using electronically or sterically demanding alkyl electrophiles, which results

  报道了通过未活化烯烃、双（频哪醇）二硼和烷基亲电试剂之间的自由基中继机制进行的第一个催化分子间 1,2-烷基硼酰化反应。该方法的成功实施需要延迟烷基亲电试剂的竞争硼基取代以促进自由基中继。这种挑战是使用电子或空间要求的烷基的亲电，克服其结果在同时和高度选择性引入的宝石-二氟，单氟，叔或仲烷基和氧硼基横跨C = C双键。
• Stereocontrolled generation of nucleophilic (Z)- or (E)-α-fluoroalkenylchromium reagents via carbon–fluorine bond activation: highly stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-β-fluoroallylic alcohols
  作者：Takashi Nihei、Saya Yokotani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c3cc47219a

  日期：——

  Highly nucleophilic (Z)- or (E)-alpha-fluoroalkenylchromium species could be generated in a stereoselective manner via C-F bond activation of CBrF2-containing molecules, and they reacted smoothly with various aldehydes to give (E)- or (Z)-beta-fluoroallylic alcohol derivatives in high yields, respectively.

  高度亲核的（Z）-或（E）-α-氟代烯基铬物种可以通过CF活化CBrF2分子以立体选择的方式生成，并且它们与各种醛平稳反应以生成（E）-或（Z）- β-氟代烯丙醇衍生物分别以高收率获得。
• Chen, Jian; Hu, Chang-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1111 - 1114
  作者：Chen, Jian、Hu, Chang-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for a two steps electron transfer in the electrochemical reduction of dibromodifluoromethane at carbon
  作者：A. Medaghri-Alaoui、H. Choukroun、P. Calas、C. Amatore、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83581-2

  日期：1991.9
• Highly Stereoselective Synthesis of Fluoroalkene Dipeptides via the Novel Chromium(II)-Mediated Carbon–Fluorine Bond Cleavage/New Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Nihei、Yuji Nishi、Natsumi Ikeda、Saya Yokotani、Takashi Ishihara、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1055/s-0035-1560390

  日期：——

  the novel reductive coupling, four types of fluoroalkene dipeptide analogues could be stereoselectively prepared. An efficient chromium(II)-mediated reductive coupling reaction of various CBrF2-containing molecules and aldehydes has been developed. This reaction proceeds presumably via the monofluorinated dichromium(III) intermediate generated by the carbon–fluorine bond activation, and provides a

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。