2-ethyl-4-(2,5-dimethylphenoxy)butyric acid | 443924-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethyl-4-(2,5-dimethylphenoxy)butyric acid
• 英文别名: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid
• CAS: 443924-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: OJWSIUVYTRTDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-(2,5-dimethylphenoxy)butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplatelet activity of gemfibrozil chiral analogues

  摘要：

  The chiral analogues of gemfibrozil 5-(2.5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid and 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid were synthesized in optically active form using (S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone as chiral auxiliary. All compounds inhibit human platelet aggregation. from these data. one can surmise that all tested compounds and gemfibrozil act at the platelet level with different mechanism than that of ASA, even if with a different potency. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00021-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2-ethyl-4-(2,5-dimethylphenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  吉非罗齐衍生物作为可溶性鸟苷酸环化酶的激活剂——结构-活性研究

  摘要：

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113729

文献信息

• AMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Yu Zhenpeng

  公开号：US20140128463A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed are amide compounds, preparation method and uses thereof, specifically, the compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Q, X and n are defined as in the description. Also disclosed are a method for preparing the compounds of formula I, a composition containing the compounds, and the uses of the same in the preparation of medicaments for regulating blood lipid and/or preventing gallstone. The compounds of formula I disclosed in the present invention have stability in vitro, good solubility in the pharmaceutical organic solvents and favorable bioavailability in animals.

  本公开涉及酰胺化合物、其制备方法和用途，具体地说，是由式I表示的化合物或药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和n的定义如描述中所述。还公开了一种制备式I化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及在制备用于调节血脂和/或预防胆结石的药物中使用它的用途。本发明公开的式I化合物在体外具有稳定性，在制药有机溶剂中具有良好的溶解性，并在动物体内具有良好的生物利用度。
• Gemfibrozil derivatives as activators of soluble guanylyl cyclase – A structure-activity study
  作者：Kevin M. Gayler、Jeremy M. Quintana、Jordan Mattke、Michael A. Plunk、Jessica H. Kostyo、Johann W. Karunananthan、Harold Nguyen、Mina Shuda、Liam D. Ferreira、Hannah Baker、Alexandra L. Stinchcomb、Iraida Sharina、Robert R. Kane、Emil Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113729

  日期：2021.11

  Previous studies demonstrated that anti-hyperlipidemic drug gemfibrozil acts as NO- and heme-independent activator of NO receptor soluble guanylyl cyclase. A series of new gemfibrozil derivatives were synthesized and evaluated for sGC activation. The structure-activity relationship study identified the positions in gemfibrozil's scaffold that are detrimental for sGC activation and those that are amendable

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。
• Synthesis and antiplatelet activity of gemfibrozil chiral analogues
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Mario Baraldi、Giancarlo Bettoni、Daniela Braghiroli、Barbara De Filippis、Andrea Duranti、Marco Moretti、Paolo Tortorella、Maria Luisa Tricca、Francesca Vezzalini

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00021-5

  日期：2002.3

  The chiral analogues of gemfibrozil 5-(2.5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid and 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid were synthesized in optically active form using (S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone as chiral auxiliary. All compounds inhibit human platelet aggregation. from these data. one can surmise that all tested compounds and gemfibrozil act at the platelet level with different mechanism than that of ASA, even if with a different potency. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.