ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate | 113327-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate；cis-2-Fluor-4-methyl-Δ²-pentensaeure-ethylester；cis-2-Fluor-4-methyl-Δ²-pentensaeureethylester；cis-2-Fluor-4-methyl-pent-2-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 113327-27-8
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: MAKSHZWXPCXHSE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluor-4,5-dioxo-2-isopropyl-tetrahydrofuran-carbonsaeure-(3)-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Machleidt,H.; Wessendorf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptidomimetic compounds and antibody-drug conjugates thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10632210B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及拟肽连接体及其抗抗体药物共轭物、含有它们的药物组合物，以及它们在预防或治疗癌症疗法中的用途。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015095227A3

  公开（公告）日：2015-12-10
• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00302a030

  日期：1990.7
• PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Lee Ho Huat

  公开号：US20160279261A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.