(2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid | 113425-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoic acid；(E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 113425-72-2
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: VLTPEXOVJIWAIE-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 2-fluoro-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2E)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028

文献信息

• 2-Diethoxyphosphoryl alcanoic acid dianions (lithium α-lithiocarboxylates)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、R. Sauvêtre

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85116-1

  日期：1987.9

  2-Diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetic acid was converted into the lithium α lithiocarboxylate dianion by treatment with n-butyllithium in hexane/tetrahydrofuran at −70°C. The Horner reaction between this new dianion and carbonyl compounds gave various 2-fluoro-2-alkenoic acids. Application of the method to the cis,trans caronaldehyde ethyl esters led to the 2-fluoroethenyl pyrethroid derivatives (Z,cis, E-cis, Z-trans,

  通过在-70℃下在己烷/四氢呋喃中用正丁基锂处理，将2-二乙氧基磷酰基-2-氟乙酸转化为α-硫代羧酸锂二价阴离子。这种新的二价阴离子与羰基化合物之间的霍纳反应产生了各种2-氟-2-链烯酸。该方法在顺，反戊醛乙酯上的应用产生了2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物（Z，顺式，E-顺式，Z-反式，E-反式）。