tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 214785-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-1-yl)piperidine；tert-butyl 4-(benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 214785-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: MJQICJNSWLWZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1‐(4‐(1H‐benzo[d]imidazol‐1‐yl)piperidin‐1‐yl)‐3‐(2‐chlorophenyl)propan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one 支架作为新型 NLRP3 抑制剂的化学调节

  摘要：

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3

  DOI：

  10.3390/molecules26133975
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基苯氨基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLPIPERIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS D'HETEROARYLPIPERIDINE DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004041777A3

文献信息

• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Phenoxyalkylamine derivatives useful as opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030171370A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A medicament useful for preventive and/or therapeutic treatment of nerve system diseases which comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein, X represents a group represented by the following general formula (II), (III), (IV), (V), or (VI), 2 “A” represents a saturated or unsaturated 3- to 6-membered carbocyclic group and the like, “B” represents CH 2 and the like, “n” represents 0 to 2, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom and the like, R 2 , R 3 , and R 7 to R 14 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group which may be substituted and the like, R 4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which may be substituted and the like, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom and the like, R 6 represents a saturated or unsaturated monocyclic or bicyclic carbocyclic group and the like, and R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , or R 11 and R 12 may bind to each other to form a cyclic structure.

  一种用于预防和/或治疗神经系统疾病的药物，其活性成分为以下通用式（I）或其药理学可接受的盐所代表的化合物： 其中，X代表以下通用式（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）所代表的基团，“A”代表饱和或不饱和的3-至6-成员碳环基团等，“B”代表CH2等，“n”代表0至2，R1代表氢原子、卤素原子等，R2、R3和R7至R14代表氢原子、可能被取代的较低烷基基团等，R4代表氢原子、可能被取代的较低烷基基团等，R5代表氢原子、卤素原子等，R6代表饱和或不饱和的单环或双环碳环基团等，且R5和R6、R7和R8、R9和R10，或R11和R12可以结合在一起形成环状结构。
• A mild, one-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from 2-nitroanilines
  作者：Keith R. Hornberger、George M. Adjabeng、Hamilton D. Dickson、Ronda G. Davis-Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.111

  日期：2006.7

  A one-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from 2-nitroanilines is described. Hydrogenation of N-substituted 2-nitroanilines with palladium on carbon as catalyst in the presence of trimethyl orthoformate and catalytic pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) at room temperature provided good to excellent yields of the corresponding disubstituted benzimidazoles.

  描述了由2-硝基苯胺一锅合成二取代的苯并咪唑。在原甲酸三甲酯和催化对甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）的存在下，以钯为催化剂的碳载钯催化的N-取代的2-硝基苯胺在室温下的收率很好，相应的二取代的苯并咪唑的收率也非常好。
• Diphenylalkylamine derivatives useful as opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030176693A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A substance having affinity for an opioid &dgr; receptor, which is represented by the following general formula (I): 1 wherein, X represents a group of the general formula: —CO—N(R 5 )(R 6 ) (II) and the like, n represents 1 to 3, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group and the like, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group and the like, R 4 represents a saturated or unsaturated monocyclic or bicyclic carbocyclic group and the like, R 5 to R 12 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group and the like, and R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 7 or R 8 and R 9 and R 10 may bind to each other to form a cyclic structure, and a medicament useful for preventive and/or therapeutic treatment of central nervous system diseases and peripheral nervous system diseases comprising the substance as an active ingredient.

  一种具有与阿片受体δ亲和力的物质，其由以下一般公式（I）表示：其中，X代表一般公式的一个基团：—CO—N（R5）（R6）（II）等，n代表1至3，R1和R2代表氢原子、卤素原子、低碳烷基团等，R3代表氢原子、卤素原子、低碳烷基团等，R4代表饱和或不饱和的单环或双环碳环基团等，R5到R12代表氢原子、低碳烷基团等，R3和R4、R5和R6、R7或R8和R9以及R10可能相互结合形成环状结构，并且包括该物质作为活性成分的用于预防和/或治疗中枢神经系统疾病和外周神经系统疾病的药物。
• Phenoxyalkylamine derivatives useful as opioid delta receptor ligands
  申请人：Tsushima Masaki

  公开号：US20050148583A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A medicament useful for preventive and/or therapeutic treatment of nerve system diseases which comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein, X represents a group represented by the following general formula (II), (III), (IV), (V), or (VI), “A” represents a saturated or unsaturated 3- to 6-membered carbocyclic group and the like, “B” represents CH 2 and the like, “n” represents 0 to 2, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom and the like, R 2 , R 3 , and R 7 to R 14 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group which may be substituted and the like, R 4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which may be substituted and the like, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom and the like, R 6 represents a saturated or unsaturated monocyclic or bicyclic carbocyclic group and the like, and R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 9 and R 10 , or R 11 and R 12 may bind to each other to form a cyclic structure.

  一种用于神经系统疾病的预防和/或治疗的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分： 其中，X代表以下通式（II），（III），（IV），（V）或（VI）所表示的基团，“A”代表饱和或不饱和的3-至6-成员的碳环基团等，“B”代表CH2等，“n”代表0至2，“R1”代表氢原子，卤原子等，“R2”，“R3”和“R7”至“R14”代表氢原子，可被取代的较低烷基基团等，“R4”代表氢原子，可被取代的较低烷基基团等，“R5”代表氢原子，卤原子等，“R6”代表饱和或不饱和的单环或双环碳环基团等，“R5”和“R6”，“R7”和“R8”，“R9”和“R10”，或“R11”和“R12”可以结合在一起形成环状结构。