(R)-N-allyloxycarbonyl-alaninol | 1240490-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyloxycarbonyl-alaninol
• 英文别名: R-(2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-carbamic acid allyl ester；prop-2-enyl N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240490-25-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: IJKYPCMXKJUEIW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyloxycarbonyl-alaninol 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (R)-2-((2S,4R)-1-((allyloxy)carbonyl)-4-methylazetidin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C

  摘要：

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。

  DOI：

  10.2174/157017810791514814
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-N-allyloxycarbonyl-alaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C

  摘要：

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。

  DOI：

  10.2174/157017810791514814

文献信息

• Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C
  作者：Nathalie Chopin、Francois Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.2174/157017810791514814

  日期：2010.7.1

  An efficient synthesis of the azetidinyl-thiazoline fragment of the antifungal and cytotoxic macrolides vioprolides A and C is reported. Key steps of the synthesis include formation of the thiazoline by condensation of N-Alloc- trans (2S,4R)-4-methylazetidine-2-carbonitrile with L-cysteine and formation of the four-membered ring by intramolecular alkylation of a suitably protected N-Alloc derivative prepared from (R)-alaninol.

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。