3,3'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 10172-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-((4-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3’-((4-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(4-hydroxybenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin)；3,3′-((4-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 10172-72-2
• 化学式: C₂₅H₁₆O₇
• mdl: MFCD01817894
• 分子量: 428.398
• InChiKey: CIFQMYGGABFTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [3-[(4-Hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-chromen-4-yl] 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Integrase Inhibition of Biscoumarin Analogues

  摘要：

  通过多步骤合成，已经制备了十九种在苯甲酰氧基苯基连接体上带有自由和修饰羟基取代基的双香豆素。在这些双香豆素中，有十三种被发现对HIV-1整合酶（HIV-1 IN）具有活性。这十九种化合物的结构-活性关系可能对设计强效治疗剂有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.682
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对羟基苯甲醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3,3'-[(4-hydroxyphenyl)methyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  [BDBDMIm] Br-CAN串联合成双香豆素甲烷的研磨技术

  摘要：

  3,3-（Butane-1,4-diyl）bis（1,2-dimethyl-1 H -imidazole-3-ium）bromide（[BDBDMIm] Br）易于用作合成中的高效可回收离子液体研磨条件下，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，制备双香豆素基甲烷。在短时间内，所有反应均在不存在溶剂的情况下以极好的收率进行。此外，离子液体可以重复使用和回收多次，而不会损失活性。该方法具有一些优点，例如后处理简单，环境友好，反应时间短以及产率高。所有合成的化合物均通过红外光谱，1 H和13 C核磁共振光谱以及元素分析进行​​了表征。关键词：研磨，离子液体，CAN，4-羟基香豆素，氧化，一锅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），323-329。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i2.13

文献信息

• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。