2-(2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acetic acid | 1260673-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-indol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1260673-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CVPYWZLGRGEGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acetic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-[4-(hydroxyimino)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4- (ACETYLAMINO) ) -3- [ (4-CHLORO-PHENYL) THIO] -2-METHYL-1H-INDOLE-1-ACETIC ACID
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 4-(ACÉTYLAMINO)-3-[(4-CHLORO-PHÉNYL)THIO]-2-MÉTHYL-1H-INDOLE-1-ACÉTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为公式（I）的药物化合物合成改进制造过程中的中间体的用途：X为=0，=N-0H或=N-OC（O）Me；Y为氢，PhS-或对氯苯硫基；Z为氢或-CH2COOR1，其中R1从氢、可选择取代的烃基和可选择取代的杂环烷基中选择。

  公开号：

  WO2011004182A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-(2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini三组分反应在水中新颖，绿色地合成吲哚酮-N-氨基酸衍生物

  摘要：

  摘要报道了在水的条件下，2-（4-氧代-4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-1-基）乙酸与烷基或芳基异氰酸酯和醛的绿色Passerini三组分反应。在35°C下放置1 h，制备了21种吲哚酮-N-氨基酸衍生物，产率高，达到42％–99％。通过IR，ESI-MS，NMR和元素分析对它们的结构进行了表征，并提出了可能的机理。高效且环保的方法可轻松访问吲哚酮-N-氨基酸衍生物库，以用于未来的生物活性筛选研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.008

文献信息

• Pharmaceutical Process and Intermediates 714
  申请人：Ainge Debra

  公开号：US20110046394A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (X), and salts thereof, and their use as intermediates in improved manufacturing processes for the synthesis of pharmaceutical compound (I): X is ═O, ═N—OH or ═N—OC(O)Me; Y is hydrogen, PhS- or p-chlorophenylsulfanyl; Z is hydrogen or —CH 2 COOR 1 wherein R 1 is selected from hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl and optionally substituted heterocyclyl.

  该发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为合成药物化合物（I）的改进制造过程中的中间体的用途： X为═O，═N—OH或═N—OC（O）Me；Y为氢，PhS-或p-氯苯基硫基；Z为氢或—CH2COOR1，其中R1从氢，可选取代的烃基和可选取代的杂环基中选择。
• Pharmaceutical process and intermediates 714
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08227622B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The invention relates to compounds of formula (X), and salts thereof, and their use as intermediates in improved manufacturing processes for the synthesis of pharmaceutical compound (I): X is ═O, ═N—OH or ═N—OC(O)Me; Y is hydrogen, PhS- or p-chlorophenylsulfanyl; Z is hydrogen or —CH2COOR1 wherein R1 is selected from hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl and optionally substituted heterocyclyl.

  该发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为中间体在合成药物化合物（I）的改进制造过程中的应用：X为═O，═N—OH或═N—OC（O）Me；Y为氢、PhS-或对氯苯基硫基；Z为氢或—CH2COOR1，其中R1选择自氢、可选取代的碳氢化合物和可选取代的杂环基。
• INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4- (ACETYLAMINO) ) -3- [ (4-CHLORO-PHENYL) THIO]-2-METHYL-1H-INDOLE-1-ACETIC ACID
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2451780A1

  公开（公告）日：2012-05-16
• INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-(ACETYLAMINO))-3-[(4-CHLORO-PHENYL)THIO]-2-METHYL-1H-INDOLE-1-ACETIC ACID
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2451780B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• US8227622B2
  申请人：——

  公开号：US8227622B2

  公开（公告）日：2012-07-24