6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione | 2205-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6β,19-epoxypregn-4-en-3,20-dione；6,19-Oxidoprogesterone；6beta,19-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione；(1S,2S,5S,6S,9S,10S,12R)-6-acetyl-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-en-15-one
• CAS: 2205-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: OPWRVUYZIIWQJW-WEEZVYGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到19-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  19-羟基孕酮的合成及6,19-环氧桥开环机制的深入研究

  摘要：

  摘要 通过七个步骤获得了高效且可规模化的19-羟基孕酮合成工艺，总收率34.5%，远高于文献报道的工艺（总收率11.0%）。首次提出了化合物7中 6,19-环氧桥的合理开环机理，并且反应混合物的 LC-MS 分析支持了中间体的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2144260
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 Jones reagent 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 potassium acetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 6β,19-epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性结合膜孕酮受体的 19-hydroxypregn-4-en-20-one 和 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one 的合成，并评估其免疫调节作用

  摘要：

  一种合成异构体 19-hydroxypregn-4-en-20-one (1) 和 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one (2)（膜孕酮受体的选择性配体）的新方法，以 1.5:1 的比例呈现。研究了这些类固醇对 K562 细胞中几种细胞因子（TNFα、IL-1β、IL-6 和 TGFβ）基因表达的影响。孕酮和化合物 1 单向作用，显着降低这些细胞中的 TGFβ mRNA 水平。化合物 2 表现出最高的活性，它调节三个研究基因的表达，增加 TNFα mRNA 和 IL-1β mRNA 的水平并降低 TGFβ mRNA 的水平。在 K562 细胞中发现的膜孕酮受体的合成选择性配体的免疫调节作用与天然激素的作用相当（1）甚至超过（2）。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3337-6

文献信息

• Selection of progesterone derivatives specific to membrane progesterone receptors
  作者：A. V. Polikarpova、A. A. Maslakova、I. S. Levina、L. E. Kulikova、Y. V. Kuznetsov、A. A. Guseva、T. A. Shchelkunova、I. V. Zavarzin、O. V. Smirnova

  DOI：10.1134/s0006297917020055

  日期：2017.2

  search of selective agonists and antagonists of membrane progesterone receptors (mPRs) is a starting point for the study of progesterone signal transduction mechanisms mediated by mPRs, distinct from nuclear receptors. According to preliminary data, the ligand affinity for mPRs differs significantly from that for classical nuclear progesterone receptors (nPRs), which might indicate structural differences

  对膜孕酮受体（mPRs）选择性激动剂和拮抗剂的研究是研究由mPRs介导的不同于核受体的孕酮信号转导机制的起点。根据初步数据，mPRs的配体亲和力与经典核孕酮受体（nPRs）的配体亲和力显着不同，这可能表明这些蛋白的配体结合口袋具有结构差异。在本工作中，我们分析了几种孕酮衍生物对人胰腺癌BxPC3细胞系mPR的亲和力，其特征是mPR mRNA表达水平高且nPR mRNA表达不存在。将该值与这些化合物对nPR的亲和力进行比较。所有测试的化合物对nPR几乎没有亲和力，而它们对mPR的选择性则不同。具有附加的19-羟基和除去的3-酮基的衍生物对mPR具有最高的选择性。这些结果表明这些化合物是研究mPRs的孕激素作用机理的最具选择性的孕酮类似物。
• Kalvoda,J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1017 - 1029
  作者：Kalvoda,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 19-hydroxysteroids II. New synthesis of 19-hydroxyprogesterone
  作者：N. V. Kovganko、Zh. N. Kashkan、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf00630435

  日期：1992.11
• Synthesis of 19-hydroxypregn-4-en-20-one and 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one that selectively bind to membrane progesterone receptors, and assessment of their immunomodulatory effects
  作者：I. S. Levina、T. A. Shchelkunova、A. V. Polikarpova、Yu. V. Kuznetsov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-021-3337-6

  日期：2021.11

  A new approach to the synthesis of isomeric 19-hydroxypregn-4-en-20-one (1) and 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one (2), the selective ligands of membrane progesterone receptors, in a ratio of 1.5:1 is presented. The effect of these steroids on the gene expression of several cytokines (TNFα, IL-1β, IL-6, and TGFβ) in K562 cells was studied. Progesterone and compound 1 acted unidirectionally, significantly

  一种合成异构体 19-hydroxypregn-4-en-20-one (1) 和 19-hydroxy-5β-pregn-3-en-20-one (2)（膜孕酮受体的选择性配体）的新方法，以 1.5:1 的比例呈现。研究了这些类固醇对 K562 细胞中几种细胞因子（TNFα、IL-1β、IL-6 和 TGFβ）基因表达的影响。孕酮和化合物 1 单向作用，显着降低这些细胞中的 TGFβ mRNA 水平。化合物 2 表现出最高的活性，它调节三个研究基因的表达，增加 TNFα mRNA 和 IL-1β mRNA 的水平并降低 TGFβ mRNA 的水平。在 K562 细胞中发现的膜孕酮受体的合成选择性配体的免疫调节作用与天然激素的作用相当（1）甚至超过（2）。
• Synthesis of 19-hydroxyprogesterone and insights into the ring-opening mechanism of the 6,19-epoxy bridge
  作者：Yan Wang、Wei Dong、Qin Zhang、Zhen-Peng Li、Yue-Xing Wang、Xiu-Fen Li、Long-Jiang Huang

  DOI：10.1080/10286020.2022.2144260

  日期：——

  Abstract An efficient and scalable process for the synthesis of 19-hydroxyprogesterone was obtained through seven steps with 34.5% total yield, which is much higher than the process reported in the literature (11.0% total yield). The plausible ring-opening mechanism of 6,19-epoxy bridge in compound 7 was first proposed and the structures of intermediates were supported by the LC-MS analysis of the

  摘要 通过七个步骤获得了高效且可规模化的19-羟基孕酮合成工艺，总收率34.5%，远高于文献报道的工艺（总收率11.0%）。首次提出了化合物7中 6,19-环氧桥的合理开环机理，并且反应混合物的 LC-MS 分析支持了中间体的结构。